1-(2-溴苄基)吡咯烷 | 91130-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苄基)吡咯烷
• 中文别名: 1-(2-溴苯甲基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 91130-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• mdl: MFCD07775746
• 分子量: 240.143
• InChiKey: HDIGDQKZWCNWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-152 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苄基)吡咯烷 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 菲啶
  参考文献：
  名称：

  Double C–H amination by consecutive SET oxidations

  摘要：

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03106d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-溴苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2

文献信息

• Enhanced Selectivities for the Hydroxyl-Directed Methanolysis of Esters Using the 2-Acyl-4-aminopyridine Class of Acyl Transfer Catalysts:  Ketones as Binding Sites
  作者：Tarek Sammakia、T. Brian Hurley

  DOI：10.1021/jo991202k

  日期：2000.2.1

  compared to that of the previously described catalyst 2-formyl-4-pyrrolidinopyridine (FPP), which contains an aldehyde at the 2-position of the pyridine. The catalysts which contain ketones at the 2-position range in reactivity from 10 times slower to slightly faster than FPP, and certain of these are much more selective for the methanolysis of hydroxy esters than FPP. This increase in selectivity is ascribed

  在本文中，我们描述了一系列2-酰基-4-氨基吡啶的制备方法，以及它们作为α-羟基酯（而不是α-甲氧基酯）的羟基定向甲醇分解的催化剂的用途。这些催化剂在吡啶的2-位含有酮的催化剂的羟基方向是通过将羟基酯的醇可逆地加到酮中以提供相应的半缩酮来实现的。将它们的活性与前述催化剂2-甲酰基-4-吡咯烷基二吡啶（FPP）的活性进行比较，该催化剂在吡啶的2-位含有醛。在2位范围内含有酮的催化剂的反应活性比FPP慢10倍至稍快，某些催化剂对羟基酯的甲醇分解的选择性比FPP高得多。选择性的增加归因于与酮衍生的催化剂的非定向甲醇分解反应的速率的降低。证据表明，非定向反应不是通过分子间的通用基本机理进行的，而是通过亲核催化的机理进行的，其中将甲醇添加到FPP的醛中形成的半缩醛的羟基充当亲核剂。由于衍生自半缩酮的羟基比衍生自半缩醛的羟基更受阻且亲核性较小，因此对于以酮为结合位点的催化剂，非定向反应要慢得多。证据表
• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Reduction of base-stabilized difluoroboranes to induce rearrangement reactions
  作者：Makoto Yamashita、Yoshitaka Aramaki、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/c0nj00363h

  日期：——

  labelling experiments and diffusion control reactions, the formation of 5-H could be explained by a radical mechanism. The reduction of 4-pyr and 4-iPr using one-electron reducing agents also gave the rearranged products 13-pyr and 13-iPr in 21 and 19% yields, respectively, via C–N bond cleavage and B–N bond formation. The mechanism for the formation of 13-pyr and 13-iPr is suggested to contain a benzylic

  路易斯碱稳定difluoroboranes 2，4-PYR和4-我镨，具有恶唑啉-或胺系酰胺配体被合成并充分表征。用KC 8处理2导致其完全消耗，重排的产物5-H（可能源自C-O键断裂和B-O键形成）可以作为18％收率的主要含浸产物分离出来。 。从氘标记实验和扩散控制反应，可以用自由基机理解释5-H的形成。的还原4-PYR和4-我镨使用单电子还原剂也给了重排产物13-PYR和13-我镨通过C–N键的裂解和B–N键的形成，分别获得21％和19％的产率。对于形成的机构13吡和13-我镨建议将含有苄型基团中间体。
• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。
• [EN] ANTITHROMBOTIC DIAMINES<br/>[FR] DIAMINES ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997025033A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula (I) as defined herein. It also provides novel compounds of formula (I), processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I).(FR) La présente invention concerne l'utilisation, comme inhibiteurs de thrombine, inhibiteurs de coagulation et agents destinés aux désordres de la thromboembolie, de diamines de formule I telle qu'elle est définie dans la description. L'invention concerne aussi des composés nouveaux de formule I, des procédés et des produits intermédiaires pour leur préparation, et des formulations pharmaceutiques comprenant les composés nouveaux de formule I.

  该应用涉及使用公式（I）所定义的二胺作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞疾病药物的用途。它还提供了公式（I）的新化合物、其制备过程和中间体，以及包含公式（I）的新药物配方。