4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)ethoxy]-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)ethoxy]-phenylamine
• 英文别名: 4-[2-(4-Methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-phenylamine；4-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)ethoxy]aniline
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• mdl: MFCD07790197
• 分子量: 234.341
• InChiKey: COHIJNCVLZYTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-11H-pyrido<2,1-b>quinazoline-6-carboxylic acid 、 4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)ethoxy]-phenylamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到N-(4-(2-(4-methylpiperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 BMH-21 类喹唑啉酮衍生物作为潜在的抗癌药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138083
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-piperidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、50.0 Pa 条件下， 生成 4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)ethoxy]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 BMH-21 类喹唑啉酮衍生物作为潜在的抗癌药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138083

文献信息

• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。
• 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPIONSÄURE-PHENYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONSITEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1708698A1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US7592373B2
  申请人：——

  公开号：US7592373B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• Design and synthesis of BMH-21-like quinazolinone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Fateme Ahmadi Shourkaei、Parviz Rashidi Ranjbar、Alireza Foroumadi、Forough Shams

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138083

  日期：2024.7

  of RPA194 was evaluated; and exhibited a reduction in RPA 194 compared to the control. The induces 43.1 % and 37.6 % of HepG2 cell deaths, with doxorubicin being 52 %. Molecular modeling studies show the good binding free energies ranged from -8.32 to -11.7 kcal/mol with a hexamer of the DNA double helix. Accordingly, our findings imply that these derivatives serve as promising precursors for the design

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11