1-(2-甲基苯基)吡咯 | 2437-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)吡咯
• 英文名称: 1-o-tolyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-tolyl)-1H-pyrrole；1-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole；1-(2-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 2437-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD02665277
• 分子量: 157.215
• InChiKey: WZAWYAGHQJNKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)吡咯 在 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-Methoxy-phenyl)-4-(1-o-tolyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Phenylpyrroles, a new chemolibrary virtual screening class of 5-HT7 receptor ligands

  摘要：

  Virtual screening studies have identified a series of phenylpyrroles as novel 5-HT7 receptor ligands. The synthesis and the affinity for the 5-HT7 receptor of these phenylpyrroles are described. Some of these compounds exhibited high affinity for the 5-HT7 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.059
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-o-toluidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(2-甲基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r

文献信息

• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• Squaric acid catalyzed simple synthesis of N-substituted pyrroles in green reaction media
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour、Farshid Eskandari、Ehlham Batebi

  DOI：10.1007/s00706-012-0841-2

  日期：2013.3

  AbstractAn operationally simple and efficient protocol for squaric acid catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles via the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and 2,5-hexandione with aryl amines in green reaction media (water, deep eutectic solvent, and polyethylene glycol) under ultrasound irradiation or thermal conditions in good to excellent yields has been developed. Graphical abstract

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要
• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。
• Solvent Free Synthesis of N‐Substituted Pyrroles Catalyzed by Calcium Nitrate
  作者：Rucha R. Wani、Hemchandra K. Chaudhari、Balaram S. Takale

  DOI：10.1002/jhet.3507

  日期：2019.4

  Moderated and mild way for synthesizing N‐substituted pyrrole has been demonstrated herein. No solvents need to be used for this reaction, and instead, reactants themselves acted as a reaction medium. In fact, the reaction is carried out using catalytic amount of Ca(NO3)2.4H2O. The reaction conditions are selective and mild that helped to tolerate a wide variety of functional groups to give the desired

  本文已证明了适度温和的合成N-取代吡咯的方法。该反应无需使用溶剂，而是反应物本身充当反应介质。实际上，反应是使用催化量的Ca（NO 3）2 .4H 2 O进行的。反应条件是选择性和温和的，这有助于耐受各种各样的官能团，从而以良好的化学收率得到所需的产物。
• Scandium triflate-catalysed synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles from amine and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Bing Zuo、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x393628

  日期：2009.1

  The Clauson–Kass pyrrole synthesis catalysed by scandium triflate afforded N-substituted 2- and 3-unsubstituted pyrroles with yields ranged from good to excellent. Aromatic amines, heteroaomatic amines, 4-methylbenzenesulfonamide and 2-chlorobenzamide are good substrates in this transformation.

  由三氟甲磺酸钪催化的 Clauson-Kass 吡咯合成得到了 N-取代的 2-和 3-未取代的吡咯，产率从好到极好。芳香胺、杂胺、4-甲基苯磺酰胺和2-氯苯甲酰胺是这种转化的良好底物。