1-(2-methylphenyl)pyrrole-2-carbonitrile | 35524-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2'-Methylphenyl)-2-cyanopyrrol
• CAS: 35524-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: DGVCSWSEEACRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)吡咯 、 氰化钠 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2-methylphenyl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基吡咯的阳极氰化

  摘要：

  几个1-芳基吡咯的电氧化反应是在分开的电池中的铂阳极上在含有氰化钠的甲醇中进行的。在所有情况下，都用氰基取代了杂芳族氢。根据电分析结果，可以将标题化合物的阳极氰化设计为EC工艺。由于双电子氧化，获得了相应的吡咯氰化物，产率为76-85％。电化学合成吡咯氰化物的优点是反应条件简单，成本低廉，产物纯度高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430322

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED N-( alpha -TRIAZOLYL-TOLUYL)PYRROLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1992011255A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) A class of N-substituted N-($g(a)-triazolyl-toluyl)pyrrole compounds described for use in treatment of circulatory disorders. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of formula (I), wherein m is one; wherein R1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 is independently selected from hybrido, halo, nitro, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxyl and methoxycarbonyl; with the proviso that at least one of R5 and R8 must be selected from COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, a), b) and c) wherein each of R42 and R43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.(FR) L'invention se rapporte à une classe de composés de N-($g(a)-triazolyl-toluyl)pyrrole à substitution N, qui sont conçus pour être utilisés dans le traitement des troubles circulatoires, et plus particulièrement à des composés antagonistes de l'angiotensine II représentés par la formule (I), où: m est égal à 1; R1 est choisi parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 4-méthylbutyle, n-pentyle, néopentyle, phényle, benzyle, phénéthyle, cyclohexyle, cyclohexylméthyle, cyclohexyléthyle, cyclohexanoyle, 1-oxo-2-cyclohexyléthyle, benzoyle, 1-oxo-2-phénéthyle, 1-oxopropyle, 1-oxobutyle, 1-oxopentyle et 2-hydroxybutyle; R2 est choisi parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-pentyle, isopentyle, néopentyle, phényle, benzyle, phénéthyle, cyclohexyle, cyclohexylméthyle, propylthio, butylthio et hydroxyalkyle; chacun des éléments R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 est choisi séparément parmi hydrido, halo, nitro, trifluorométhyle, hydroxy, alcoxy, cyano, carboxyle et méthoxycarbonyle; à condition qu'au moins l'un des éléments R5 et R8 soit choisi parmi COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, (a), (b) et (c) où chacun des éléments R42 et R43 est choisi séparément parmi chloro, cyano, nitro, trifluorométhyle, méthoxycarbonyle et trifluorométhylsulfonyle; ou à un tautomère de ces composés ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Ceux-ci sont particulièrement utiles pour traiter ou combattre l'hypertension et les défaillances cardiaques congestives.

  一种 N-（$g(a)-杂环-甲基）吡咯类 N-取代抑制高血压药物的 suspense复合物。特别地，这些化合物具有抗心房颤和抗高血压的作用。特别地，本发明涉及一种抗心房颤用途的物质和抗高血压用途的物质，尤其是那些抑制心房颤和高血压的药物。该化合物的结构如下：它们由以下部分组成： -一个(N)亲核取代基，该取代基连接了一个吡咯系统； -在吡咯系统中的两个相邻碳原子上，被两个g(a)-杂环-甲基取代基取代； -一个连接到一个吡咯系统中的一条氮原子的取代基。 在这种情况下，吡咯系统中的每个取代基是相互作用的。这种结构允许将分子与其 keto-和 enol-形式联系起来，后者允许更深入的研究和改性策略。它可能是微粒物质，例如单个分子磁 Levitronium离子，这在强磁场中处于超导状态。这种状态允许分子磁 Levitronium离子升级到更表面结构的磁致伸缩情况下的更深层操控。具有这种性质的纳米系统将为开发新型磁致伸缩纳米材料 Ashk 细胞机械系统提供一个新平台。 特别地，这类的酶抑制剂也将具有纳米功能材料的性质，这可能是非常有潜力的。
• US5175180A
  申请人：——

  公开号：US5175180A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5484937A
  申请人：——

  公开号：US5484937A

  公开（公告）日：1996-01-16
• Anodic cyanation of 1-arylpyrroles
  作者：Wei Liu、Yuan Ma、Yu-Fen Zhao、Ying-Wu Yin

  DOI：10.1002/jhet.5570430322

  日期：2006.5

  been carried out in methanol containing sodium cyanide at a platinum anode in a divided cell. In all instances, replacement of a heteroaromatic hydrogen by a cyano group occurred. On the basis of electroanalytical results, the anodic cyanation of the title compounds could be designed an EC process. As a result of two-electron oxidation, the corresponding pyrrole cyanides were obtained in yields ranging

  几个1-芳基吡咯的电氧化反应是在分开的电池中的铂阳极上在含有氰化钠的甲醇中进行的。在所有情况下，都用氰基取代了杂芳族氢。根据电分析结果，可以将标题化合物的阳极氰化设计为EC工艺。由于双电子氧化，获得了相应的吡咯氰化物，产率为76-85％。电化学合成吡咯氰化物的优点是反应条件简单，成本低廉，产物纯度高。