1-(2-甲氧基戊-4-烯-2-基)苯 | 74571-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基戊-4-烯-2-基)苯
• 英文名称: (2-methoxypent-4-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-methoxypent-4-en-2-yl)benzene；2-Methoxypent-4-en-2-ylbenzene
• CAS: 74571-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RFRBEISFDIFWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基戊-4-烯-2-基)苯 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Bromomethyl-1-methyl-cyclopropyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Access to functionalized cyclopropylcarbinyl compounds from homoallylic ethers via zirconocene intermediates

  摘要：

  Cyclopropylcarbinylzirconium complexes were generated from homoallylic ethers and zirconocene (CP2ZrCl2/2n-BuLi). They underwent further in situ transformations that is, bromination-substitution, transmetallation-functionalization and insertion reactions to afford various cyclopropylcarbinyl derivatives. In contrast, ring-opening products could be selectively obtained by treating the zirconium complex with MeLi, prior to functionalization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.122
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 Co(TPFPP)NTf₂.2C₂H₅OH 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-甲氧基戊-4-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃加氢烷氧基化的氟化钴（III）卟啉配合物。

  摘要：

  氟化钴（III）卟啉配合物[Co（TPFPP）NTf2·2C2H5OH，其中TPFPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉，Tf = CF3SO2]可以促进炔烃的加氢烷氧基化，从而以优异的收率获得缩醛。乙缩醛可以一锅法直接用亲核试剂官能化。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00568

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Zirconium-mediated conversion of homoallylic ethers into cyclopropane derivatives
  作者：Vincent Gandon、Christophe Laroche、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01125-0

  日期：2003.6

  Homoallylic ethers react with Cp2ZrCl2/2 n-BuLi reagent to afford cyclopropane derivatives. Cyclopropylcarbinyl–homoallyl rearrangements involving zirconium species are observed depending on the substrate structure.

  高烯丙基醚与反应的Cp 2的ZrCl 2 /2 Ñ正丁基锂试剂，得到环丙烷衍生物。根据底物结构，观察到涉及锆物种的环丙基羰基-高烯丙基重排。