1-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺 | 58774-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: [(2-methoxyphenyl)methyl]dimethylamine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine；2-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine；N,N-dimethyl-2-methoxybenzylamine；o-Methoxy-N,N-dimethyl-benzylamin；Benzenemethanamine, 2-methoxy-N,N-dimethyl-
• CAS: 58774-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD01657365
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SXQUOALEYCCTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下苄基C–N键的氧化裂解†

  摘要：

  已经开发出一种有趣的方法，用于苄基C–N键的氧化裂解。使用TBAI作为催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，各种苄胺以中等至良好的产率转化为它们相应的芳族醛。值得注意的是，这是在无金属条件下苄基C–N键被氧化裂解的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c4ob01633e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。
• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。
• LiCl-Promoted Pd(ii)-catalyzed ortho carbonylation of N,N-dimethylbenzylamines
  作者：Hu Li、Gui-Xin Cai、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0dt00451k

  日期：——

  Palladium-catalyzed highly regioselective carbonylation of substituted N,N-dimethylbenzylamines with the assistance of LiCl was developed. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamine was further transformed into ortho-methyl benzoate under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot to produce the desired product in moderate yield. Applications of this methodology

  钯N辅助的N，N-二甲基苄胺催化的高区域选择性羰基化反应;氯化锂发展了。在邻-功能N，N-二甲基苄胺 被进一步转化为 邻甲基苯甲酸在温和的条件下。可以将这两种转化合并到一个锅中，以中等产量生产所需的产品。还研究了该方法在合成水杨酸片段中的应用。