1-(2-羟基-4-吗啉基)-2-丙烯-1-酮 | 577040-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-吗啉基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 4-acryloyl-2-morpholinol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxymorpholin-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 577040-40-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: BQAGQALPFKJVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-吗啉基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-4-(1-ethyl-2,2-diphenylhydrazino)-1-(2-hydroxyethyl)-3-propyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  肟醚与hydr的串联碳-碳键形成自由基加成环化反应。

  摘要：

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0341057
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihydroxyethyl acrylamide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到1-(2-羟基-4-吗啉基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  肟醚与hydr的串联碳-碳键形成自由基加成环化反应。

  摘要：

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0341057

文献信息

• Tandem Carbon−Carbon Bond-Forming Radical Addition-Cyclization Reaction of Oxime Ether and Hydrazone
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Kayoko Fujii、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo0341057

  日期：2003.7.1

  addition-cyclization of oxime ethers and hydrazones intramolecularly connected with the alpha,beta-unsaturated carbonyl group is described. The radical reaction of oxime ethers 1, 2, and 4 connected with acryloyl and methacryloyl moieties proceeded smoothly to give the heterocycles via a tandem C-C bond-forming process. The tandem reaction of hydrazone 5 took place in the presence of Zn(OTf)(2) as a Lewis acid to give

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。