1-(2-羟基乙基)-1H-四唑-5-基硫醇钠盐 | 64350-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-1H-四唑-5-基硫醇钠盐
• 中文别名: 1-(2-羟乙基)-1H-四氮唑-5-硫钠；1-(2-羟乙基)-5-巯基-1H-四氮唑钠盐
• 英文名称: sodium 1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-ylthiolate
• 英文别名: sodium;1-(2-hydroxyethyl)tetrazole-5-thiolate
• CAS: 64350-77-2
• 化学式: C₃H₅N₄OS*Na
• 分子量: 168.155
• InChiKey: AQPXGOATMZTDJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

制备方法

医药中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-1H-四唑-5-基硫醇钠盐 、 diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-(chloromethyl)-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种氟氧头孢酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟氧头孢酸的合成方法。本发明包括如下步骤：1)化合物（Ⅰ）与3位四氮唑侧链发生缩合反应生成化合物（Ⅱ）；2）化合物（Ⅱ）在路易斯酸和催化剂的作用下脱去2位羧基保护基生成化合物（Ⅲ）；3)化合物（Ⅲ）在氨基酰化酶的作用下脱去氨基保护基得化合物（Ⅳ）；4）化合物（Ⅳ）与7位侧链经酰基化反应生成目标产物（Ⅴ）。本发明合成路线设计合理，合成步骤简单，合成过程中反应条件温和易控，溶剂易回收利用，对环境友好，产率收率高。

  公开号：

  CN109608478A

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.
  作者：MITSURU IMUTA、SHOICHIRO UYEO、MASAO NAKANO、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4371

  日期：——

  Racemic and optically active 2-(heteroaromatic) thiomethyl penems having a 1-(hydroxymethyl) ethylidene or cyclic carbonate side-chain at C-6 (24, 51, 63, 65, 37, 40, 69 and 21b, 61b, 26b, 30b, 64b, 35b, 66b, 39b, 68b) were synthesized, and their antibacterial activities are determined.

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。
• Carbapenem and penem antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of (5R*,6S*)-6-((R*)-1-hydroxyethyl)-2-functionalized-methyl carbapenem and penem derivatives.
  作者：HISAO ONA、SHOICHIRO UYEO、TAKASHI FUKAO、MASAYOSHI DOI、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4382

  日期：——

  Racemic 2-acetoxymethyl and 2-(heteroaromatic) thiomethyl carbapenem and penem antibiotics having a 1-(R*)-hydroxyethyl side-chain at C-6 (6, 7, 8, and 45, 59, 47, 49, 51) were synthesized, and their antibacterial activities were determined.

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。
• 一种氟氧头孢工艺杂质及其制备方法
  申请人：北京济美堂医药研究有限公司

  公开号：CN114315865A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种氟氧头孢工艺杂质及其制备方法，所述方法包括以氟氧头孢钠合成中间体(6R,7R)‑3‑(氯甲基)‑7‑氨基‑7‑甲氧基‑8‑氧代‑5‑氧杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑羧酸二苯甲基酯和甲硫基乙酸和甲硫基乙酸为起始物料合成目标杂质中间体，再与侧链1‑羟乙基‑5‑巯基‑1H‑四氮唑钠盐缩合，最后四氯化钛脱二苯甲基保护基得到(6R,7R)‑7‑(2‑甲基硫基)乙酰氨基)‑3‑(((1‑(2‑羟乙基)‑1H‑四唑‑5‑基)硫)甲基)‑7‑甲氧基‑8‑氧代‑5‑氧杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑甲酸；本发明为氟氧头孢钠原料药和制剂的质量研究提供了便利，为氟氧头孢钠的生产和安全用药提供了检测方法和判定依据。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING FLOMOXEF WITH HIGH YIELD AND HIGH PURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FLOMOXEF AVEC UN RENDEMENT ÉLEVÉ ET UNE PURETÉ ÉLEVÉE<br/>[KO] 고수율 및 고순도의 플로목세프를 제조하는 방법
  申请人：UK CHEMIPHARM CO LTD

  公开号：WO2022149847A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  본 발명은 고수율 및 고순도의 플로목세프를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 그람양성 및 음성균에 작용하는 옥사세펨계 항생제인 (6R,7R)-7-[[2-(디플루오로메틸설파닐)아세틸]아미노]-3-[[1-(2-히드록시에틸)테트라졸-5-일]설파닐메틸]-7-메톡시-8-옥소-5-옥사-1-아자비시클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카르복시산(일명 플로목세프-FA(Flomoxef-FA))를 고수율 및 고순도로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种制造高收率和高纯度的氟莫西林的方法。更具体地说，涉及一种作用于革兰阳性和革兰阴性细菌的氧三唑类抗生素(6R,7R)-7-[[2-(二氟甲基磺酰)乙酰]氨基]-3-[[1-(2-羟乙基)四唑-5-基]磺酰基甲基]-7-甲氧基-8-氧-5-氧杂-1-阿扎比环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（俗称氟莫西林-FA(Flomoxef-FA)）的高收率和高纯度制备方法。
• [EN] PREPARATION OF (1-OXA- OR l-THIA-)3- CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (1-OXA OU 1-THIA)-3-CÉPHEM ET D'INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS
  申请人：CARTHESIA S A A DI EMANUELA MI

  公开号：WO2007105253A3

  公开（公告）日：2007-11-01