1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮 | 874-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyacetyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 874-25-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: QJMDOMKNJABZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 mg的产率得到1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过基于FRET的高通量筛选鉴定双鸟苷酸环化酶的小分子调节剂。

  摘要：

  细菌第二信使环二鸟嘌呤单磷酸酯（c-di-GMP）是细胞运动，细胞周期和生物膜形成的关键调节剂，其产生的抗生素耐受性使慢性感染难以治疗。因此，调节c-di-GMP时空产生的双鸟苷酸环化酶可能是控制作为慢性感染一部分的生物膜形成的有吸引力的药物靶标。我们提出了一种基于FRET的生化高通量筛选方法，结合详细的结构活性研究来确定新芽孢杆菌双鸟苷酸环化酶DgcA的合成小分子调节剂。我们确定了一组七个在低微摩尔范围内调节DgcA酶活性的小分子。随后对选定支架的结构活性研究表明，其调节行为具有显着差异，包括轻微的化学取代，这些化学取代将变构酶抑制作用转化为活化作用。鉴定出的化合物代表了新的化学型，并且有可能发展成为化学遗传工具，用于解剖c-di-GMP信号网络和改变c-di-GMP相关的表型。总之，我们的研究强调了c-di-GMP信号抑制剂的详细作用机理研究的重要性，并证明了合成小分子与控制双鸟苷酸环

  DOI：

  10.1002/cbic.201800593
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-diazo-1,3-dioxobutyl)-2-pyrrolidinone 在 dirhodium tetraacetate 四氢吡咯 、 1,1-二乙氧基乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  铑（II）衍生的异麦草酮的双分子环加成反应重氮吡咯烷酮的环化反应

  摘要：

  在回流的苯中用催化量的乙酸铑（II）处理重氮取代的吡咯烷酮，首先导致形成铑类胡萝卜素，然​​后将其环化到相邻的羰基氧上以生成异麦角酮环系统。随后的环加成反应越过所添加的双极性亲和剂的π键，可以高收率获得1,3-偶极环加合物。衍生自2-重氮乙酰基-2-吡咯烷酮的异麦角酮与富电子（二乙基乙烯酮乙缩醛）和缺电子（N-苯基马来酰亚胺，甲基乙烯基酮）的双极性亲和剂容易反应。区域化学结果完全符合FMO理论。通过半经验AMAC计算确定了异辛酮的前沿轨道系数。当使用乙炔双极性亲电子试剂作为捕集剂时，没有分离出预期的偶极环加合物，而是进行了4 + 2-环还原，从而获得了呋喃异氰酸酯。通过与甲醇反应，将异氰酸酯表征为其氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86338-9

文献信息

• Amide and lactam hydrolysis ofN-(2-hydroxyacetyl)-2-pyrrolidone: effective catalysis
  作者：Lisaedy García Borboa、Oswaldo Núñez

  DOI：10.1002/poc.1067

  日期：2006.11

  When N-(2-hydroxyacetyl)-2-pyrrolidone (open form) is dissolved in water at pH > 8, irreversible cleavage of the exocyclic and endocyclic amide CN bond occurs. The latter rupture corresponds to the lactam opening yielding N-(4-hydroxyacetyl)butanoic acid (NBA). NBA is produced from the ester hydrolysis of the ester-amide macrocycle that is in equilibrium with the cyclol form of the open form. We have

  当将N-（2-羟乙酰基）-2-吡咯烷酮（开放形式）溶于pH> 8的水中时，环外和环内酰胺C N键发生不可逆的裂解。后者的破裂对应于内酰胺开口，产生N-（4-羟基乙酰基）丁酸（NBA）。NBA是由酯酰胺大环的酯水解产生的，该酯水解与开环形式的脂环形式处于平衡状态。我们先前已经报道了N-（2-氨基乙酰基）-2-内酰胺的后一种平衡。2-吡咯烷酮（内酰胺）和乙醇酸是通过酰胺外环裂解直接水解开环形式制得的。的[NBA] /在高pH值[内酰胺]比的增加，因为NBA生产是二阶相对于[OH -]，而相应的内酰胺形成仅是一级的。因此，获得的球芯是分别产生内酰胺和NBA的速率常数的总和。该kobs未被催化，特定碱被催化，具有分别为2.1×10 -6  s -1和0.025 M -1  s -1的异常高的速率常数。形成的相应四面体中间体的稳定性和分子内烷氧基亲核对内酰胺羰基的攻击与内酰胺氮的有效质子化促进C N
• INHIBITORS OF NLP PROTEINS AS PHYTOPHARMACEUTICALS FOR PLANT PATHOGEN CONTROL
  申请人：Kemijski Institut

  公开号：EP3315028A1

  公开（公告）日：2018-05-02

  The invention relates to inhibitors of NLP protein of the formula (I) or general formula (II) and to their use for the prevention of plant diseases caused by plant pathogens, which use NLP proteins in their toxicity mechanism.

  本发明涉及式（I）或通式（II）的 NLP 蛋白抑制剂及其用于预防植物病原体引起的植物病害的用途，这些病原体的毒性机制中使用了 NLP 蛋白。
• USE OF INHIBITORS OF NLP PROTEINS AS PHYTOPHARMACEUTICALS FOR PLANT PATHOGEN CONTROL
  申请人：Kemijski Institut

  公开号：EP3315028B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• Identification of Small‐Molecule Modulators of Diguanylate Cyclase by FRET‐Based High‐Throughput Screening
  作者：Matthias Christen、Cassandra Kamischke、Hemantha D. Kulasekara、Kathleen C. Olivas、Bridget R. Kulasekara、Beat Christen、Toni Kline、Samuel I. Miller

  DOI：10.1002/cbic.201800593

  日期：2019.2

  formation that is part of chronic infections. We present a FRET-based biochemical high-throughput screening approach coupled with detailed structure-activity studies to identify synthetic small-molecule modulators of the diguanylate cyclase DgcA from Caulobacter crescentus. We identified a set of seven small molecules that regulate DgcA enzymatic activity in the low-micromolar range. Subsequent structure-activity

  细菌第二信使环二鸟嘌呤单磷酸酯（c-di-GMP）是细胞运动，细胞周期和生物膜形成的关键调节剂，其产生的抗生素耐受性使慢性感染难以治疗。因此，调节c-di-GMP时空产生的双鸟苷酸环化酶可能是控制作为慢性感染一部分的生物膜形成的有吸引力的药物靶标。我们提出了一种基于FRET的生化高通量筛选方法，结合详细的结构活性研究来确定新芽孢杆菌双鸟苷酸环化酶DgcA的合成小分子调节剂。我们确定了一组七个在低微摩尔范围内调节DgcA酶活性的小分子。随后对选定支架的结构活性研究表明，其调节行为具有显着差异，包括轻微的化学取代，这些化学取代将变构酶抑制作用转化为活化作用。鉴定出的化合物代表了新的化学型，并且有可能发展成为化学遗传工具，用于解剖c-di-GMP信号网络和改变c-di-GMP相关的表型。总之，我们的研究强调了c-di-GMP信号抑制剂的详细作用机理研究的重要性，并证明了合成小分子与控制双鸟苷酸环
• Bimolecular cycloaddition reactions of isomünchnones derived from the rhodium(II) catalyzed cyclization of diazo pyrrolidinones
  作者：Albert Padwa、Donald L. Hertzog

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86338-9

  日期：1993.3

  pyrrolidinones with a catalytic amount of rhodium(II) acetate in refluxing benzene results first in the formation of a rhodium carbenoid which then cyclizes onto the neighboring carbonyl oxygen to produce an isomünchnone ring system. Subsequent cycloaddition across the pi-bond of an added dipolarophile affords 1,3-dipolar cycloadducts in high yield. The isomünchnone derived from 2-diazoacetyl-2-pyrrolidinone reacts

  在回流的苯中用催化量的乙酸铑（II）处理重氮取代的吡咯烷酮，首先导致形成铑类胡萝卜素，然​​后将其环化到相邻的羰基氧上以生成异麦角酮环系统。随后的环加成反应越过所添加的双极性亲和剂的π键，可以高收率获得1,3-偶极环加合物。衍生自2-重氮乙酰基-2-吡咯烷酮的异麦角酮与富电子（二乙基乙烯酮乙缩醛）和缺电子（N-苯基马来酰亚胺，甲基乙烯基酮）的双极性亲和剂容易反应。区域化学结果完全符合FMO理论。通过半经验AMAC计算确定了异辛酮的前沿轨道系数。当使用乙炔双极性亲电子试剂作为捕集剂时，没有分离出预期的偶极环加合物，而是进行了4 + 2-环还原，从而获得了呋喃异氰酸酯。通过与甲醇反应，将异氰酸酯表征为其氨基甲酸酯衍生物。