1-(2-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 108440-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-2'-hydroxychalcone；2'-Hydroxy-3-chlorochalcone
• CAS: 108440-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: MOKOXBWJYLCGIB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 生成 4'-氯黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  MALLIK, UTTAM K.;SAHA, MURARI M.;MALLIK, ASOK K., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 970-972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)chroman-4-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮和黄烷酮之间的热异构化平衡

  摘要：

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2903

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Ruthenium organometallics of chloro-substituted 2′-hydroxychalcones – A story of catecholase biomimetics beyond copper
  作者：Adnan Zahirović、Sunčica Roca、Aleksandar Višnjevac、Emira Kahrović

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121863

  日期：2021.7

  2’-hydroxychalcones, differing in the position of the chloro substituent at chalcone moiety, were prepared by solution synthesis and characterized by chemical analysis, infrared and electron spectroscopy, mass spectrometry and 1D and 2D NMR spectroscopy, as biomimetic functional models of catechol oxidase. The molecular and crystal structures of three compounds were determined by single crystal X-ray diffraction

  通过溶液合成制备了4种新的2'-羟基查耳酮有机钌（II）化合物，它们在查尔酮部分的氯取代基位置不同，并通过化学分析，红外和电子光谱，质谱以及1D和2D NMR光谱进行了表征，作为儿茶酚氧化酶的仿生功能模型。通过单晶X射线衍射确定三种化合物的分子和晶体结构。所述有机金属化合物是具有中性物质钢琴凳伪八面体几何形状与钌（II）由η协调6-Cymene，双齿二元2'-羟基查尔酮配体和氯离子。在三种温度下，在三种溶剂中，通过电子光谱研究了新型有机金属的儿茶酚酶活性。动力学测量准一级条件下进行v最大，ķ猫，ķ中号，TON，TOF和ē一个值来确定。化合物（1）–（4）具有溶剂依赖性儿茶酚酶活性，其活性随乙醇>甲醇≫乙腈的顺序降低。发现有机金属催化的反应的k cat值最高，活化能最低（4），在查尔酮配体的B环具有氯取代基的对位。297 K和307 K的10 4  h -1和10 5  h -1级的k ca
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。