1-(2-苯基乙炔基)环丙烷-1-醇 | 57951-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基乙炔基)环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)cyclopropan-1-ol；1-(2-phenylethynyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 57951-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: AHBCFDIWEGOLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)环丙烷-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 异丙基氯化镁 作用下， 反应 6.08h， 生成 3-cyclopropylidene-1,2-diphenyl-3-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kasatkin, Aleksandr; Sato, Fumie, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3024 - 3025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到1-(2-苯基乙炔基)环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• DFT and experimental studies on Rh(III)-catalyzed dual directing-groups-assisted [3+2] annulation and ring-opening of N‑aryloxyacetamides with 1-(phenylethynyl)cycloalkanol
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Jin-Long Pan、Chao Chen、Xue-Feng Ma、Yuhan He、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152979

  日期：2021.4

  tanol under rhodium (III) catalysis. The impact of substrates with different ring numbers on the reaction mechanism has been discussed in detail. When the ring number exceeds 4, 1-(phenylethynyl)cycloalkanol simply conducts [3+2] annulation like the general reaction between N-aryloxyacetamides and alkyne. When the ring number is equal to 4, 1-(phenylethynyl)cyclobutanol undergoes cascade [3+2] annulation

  已经进行了密度泛函理论（DFT），以阐明在铑（III）催化下，N-芳氧基乙酰胺与1-（苯基乙炔基）环丁醇和1-（苯基乙炔基）环戊醇反应的机理。已经详细讨论了具有不同环数的底物对反应机理的影响。当环数超过4时，1-（苯基乙炔基）环烷醇会像N之间的一般反应那样简单地进行[3 + 2]环化-芳氧基乙酰胺和炔烃。当环数等于4时，通过铑（III）催化1-（苯基乙炔基）环丁醇进行级联[3 + 2]环化和开环反应。结果表明1-（苯基乙炔基）环烷醇中的开环与否取决于环成员，而4-元环是其高环应变和位阻的关键结构。
• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Controllable C−H Bond Functionalization of Benzamides and Vinylidenecyclopropanes: A Directing Group Determined Reaction Pathway
  作者：Cheng Ji、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201601308

  日期：2017.3.20

  A controllable rhodium(III)‐catalyzed C−H bond activation of benzamides and vinylidenecyclopropanes (VDCPs) by changing the directing group from C(O)NH–OPiv to C(O)NH–OBoc has been disclosed, affording two different major products in good yields under mild condition, respectively. The substrate scope has been investigated and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of previous

  通过将导向基团从C（O）NH-OPiv更改为C（O）NH-OBoc，可控制的铑（III）催化苯甲酰胺和亚乙烯基环丙烷（VDCPs）的C-H键活化，提供了两种不同的主要产物在温和条件下的单产较高。在以前的文献的基础上，研究了底物范围，并提出了合理的反应机理。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• Visible-Light-Driven Selective Alkenyl C–P Bond Cleavage of Allenylphosphine Oxides
  作者：Kai Wei、Kai Luo、Fang Liu、Lei Wu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00071

  日期：2019.4.5

  irradiation, was developed. This novel protocol involves a highly regioselective radical pathway initiated by singlet oxygen, affording diverse alkynyl phosphinates with good-to-excellent yields. Mechanistic studies and density functional theory calculations suggested an intramolecular process involving phosphorus migration, instead of phosphorus radical formation, at the early stage of the reaction

  开发了一种有效的方法，该方法可通过有机染料和可见光照射实现高选择性烯基C-P键裂解。该新方案涉及由单线态氧引发的高度区域选择性自由基途径，可提供具有良好至优异收率的多种炔基次膦酸酯。机理研究和密度泛函理论计算表明，在反应的早期，涉及磷迁移而不是磷自由基形成的分子内过程。