1-(2-苯基乙炔基)芘 | 23975-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(2-苯基乙炔基)芘
• 英文名称: 1-phenylethynylpyrene
• 英文别名: 1-(Phenylethynyl)pyrene；1-(2-phenylethynyl)pyrene
• CAS: 23975-18-0
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: YRTLXHUVJXZUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)芘 在 selenium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  通过芳乙炔基取代的多环芳烃的位点选择性硒环化多环芳烃稠合硒酚

  摘要：

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00689
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-pyrenyl)-3-chloro-2-propenal 在 三苯基膦 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-苯基乙炔基)芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescent properties of 5-(1-pyrenylethynyl)-2′-deoxyuridine-containing oligodeoxynucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02758859

文献信息

• Organogels formed by substituent-free pyrene-appended oligo(m-phenylene ethynylene)s
  作者：Yuan-Yuan Chen、Hui Wang、Dan-Wei Zhang、Jun-Li Hou、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c5cc04006j

  日期：——

  Substituent-free pyrene-appended m-phenylene ethynylene oligomers have been revealed to gelate organic solvents of low and modest polarity.

  无取代基的芘附加的m-苯乙炔寡聚物已被发现能凝胶低极性和适度极性的有机溶剂。
• Photochromic Properties of [2.2]Paracyclophane-Bridged Imidazole Dimer with Increased Photosensitivity by Introducing Pyrenyl Moiety
  作者：Hiroaki Yamashita、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jp204440s

  日期：2011.11.24

  photochromic [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimers show instantaneous coloration upon exposure to UV light and rapid fading in the dark. A new [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimer, pseudogem-PPI-DPI[2.2]PC, with high photosensitivity to UVA radiation was developed. To enhance the photosensitivity, we introduced pyrenyl moieties to the [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimer. The localized

  光致变色[2.2]对环环烷桥连的咪唑二聚体在暴露于紫外线下时会立即显示出颜色，在黑暗中会迅速褪色。一种新的[2.2]对环烷桥联的咪唑二聚体，假宝石开发了对UVA辐射具有高光敏性的-PPI-DPI [2.2] PC。为了增强光敏性，我们将吡啶基部分引入到[2.2]对环环烷桥连的咪唑二聚体中。通过在咪唑环的4位上引入pyr基部分，of基部分的局部π-π*跃迁出现在UVA辐射区域中。π电子系统的扩展也会影响有色物质的吸收光谱。有色物质的宽吸收带覆盖可见光区域的整个范围，并且其吸收率在整个可见光区域大致相等。因此，伪宝石-PPI-DPI [2.2] PC显示出光致变色反应，其在光辐照下呈黑色，并且在室温下遵循单指数动力学具有连续的快速热漂白，时间常数为12 ms。
• Enhancing Triplet‐Triplet Annihilation Upconversion of Pyrene Derivatives for Photoredox Catalysis via Molecular Engineering
  作者：Xiaojuan Song、Heyuan Liu、Shanshan Liu、Tianyu Li、Liping Lv、Boce Cui、Tianying Wang、Wenmiao Chen、Yanli Chen、Xiyou Li

  DOI：10.1002/chem.202302520

  日期：2024.2

  The highest efficient red-to-green upconversion is achieved in a TTA-UC pair consisted of PdTPTBP and pyrene derivative via molecular engineering. This pair is successfully used to activate photooxidation of aryl boronic acid under red light, and the reaction yield is greatly improved compared to green light, showing the advantage of TTA-UC in photoredox catalysis.

  通过分子工程，由 PdTPTBP 和芘衍生物组成的 TTA-UC 对实现了最高效的红绿上转换。该对成功用于红光下活化芳基硼酸的光氧化，且反应产率较绿光大幅提高，显示了TTA-UC在光氧化还原催化方面的优势。
• Cross‐coupling between Aryl Halides and Aryl Alkynes Catalyzed by an Odd Alternant Hydrocarbon
  作者：Swagata Sil、Krishnapriya Anattil Unnikrishnan、Pallabi Mandal、Rositha Kuniyil、Swadhin Kumar Mandal

  DOI：10.1002/chem.202400895

  日期：——

  hydrocarbon based on phenalenyl unit acts as a catalyst for cross-coupling between aryl halides and aryl alkynes synthesizing a rich library of internal alkynes without any external stimuli. This protocol was extended to accomplish the Sonogashira-type coupling under transition-metal-free and solvent-free conditions.

  基于苯酚基单元的超还原奇数交替烃充当芳基卤化物和芳基炔之间交叉偶联的催化剂，合成丰富的内部炔烃库，无需任何外部刺激。该方案被扩展以在无过渡金属和无溶剂条件下完成 Sonogashira 型偶联。
• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。