1-(2-萘基)-1-戊酮 | 33489-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-萘基)-1-戊酮
• 中文别名: 1-(萘-2-基)-1-戊酮
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-yl)pentan-1-one；1-naphthalen-2-ylpentan-1-one
• CAS: 33489-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: SNYBQYXAXAOSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  191-192 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.037

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘基)-1-戊酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(E)-2-(pent-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-萘基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过1,6-二炔-4-en-3-ol的分子体操进行的β-酮萘的催化

  摘要：

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300396

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。