2-戊基萘 | 93-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-戊基萘
• 英文名称: 2-pentylnaphthalene
• 英文别名: 2-Pentyl-naphthalin
• CAS: 93-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: QCMRTPFHMFJUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.99°C
• 沸点：
  307.85°C
• 密度：
  0.9530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基萘 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以30%的产率得到2-戊基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)-1-戊酮 在 sodium 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2-戊基萘
  参考文献：
  名称：

  Effects of IrO₂/Pt Hybrid Electrodes on the Crystallization and Ferroelectric Performances of Sol-gel-derived Pb(Zr,Ti)O₃ Thin Film Capacitors

  摘要：

  研究了 IrO2/Pt 层状混合底部和/或顶部电极结构对化学溶液衍生 Pb(ZrxTi1-x)O3 (PZT, Zr/Ti = 35/65)薄膜的漏电流密度随电压变化（J-V）、极化随电压变化（P-V）、铁电印记和疲劳特性的影响。非混合电极电容器（Pt/PZT/Pt 电容器）的 P-V 和 J-V 性能最佳。然而，由于电容器的疲劳性能较差，因此需要采用混合电极结构。在顶部铂电极和 PZT 层之间插入薄至 6 nm 的 IrO2 层足以改善疲劳性能，而不会降低其他铁电特性。然而，在底部铂电极上采用相同的层却不能有效改善疲劳性能，P-V 和 J-V 性能下降。这是因为在 PZT 薄膜的结晶退火过程中，IrO2 层溶解到了 PZT 层中。更厚的二氧化钛层会导致更严重的退化。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0257

文献信息

• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Addition of carbon nucleophiles to aldehyde tosylhydrazones of aromatic and heteroaromatic-compounds: total synthesis of piperine and its analogs
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy、K. Srinivasa Reddy、C. Ramarao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00219-7

  日期：2000.4

  Addition of carbon nucleophiles to aldehyde tosylhydrazones of aromatic and heteroaromatic compounds is reported. New observations have been made wherein alkylative reduction is observed in some cases whereas alkylative fragmentation is noticed in others. These findings are exploited in the synthesis of the useful alkaloid piperine and its analogs.

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• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。
• C–F Activation for C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling by a Secondary Phosphine Oxide (SPO)-Nickel Complex
  作者：Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lorena Capdevila、Antonis M. Messinis、Xavi Ribas、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02609

  日期：2020.9.4

  A secondary phosphine oxide (SPO)-nickel catalyst allowed the activation of otherwise inert C–F bonds of unactivated arenes in terms of challenging couplings with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The C–F activation is characterized by mild reaction conditions and high levels of branched selectivity. Electron-rich and electron-deficient arenes were suitable electrophiles for this transformation

  二级氧化膦（SPO）-镍催化剂可以活化未活化芳烃的惰性C-F键，这是与伯氏和仲烷基格氏试剂的偶合挑战。C–F活化的特征是反应条件温和和分支选择性高。富电子和电子不足的芳烃是适合这种转化的亲电试剂。此外，该策略还证明适用于杂环和在稍加修改的条件下活化C-O键的方法。