月桂酰肼 | 5399-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 月桂酰肼
• 中文别名: 十二烷酰肼；月桂酸肼；月桂酸酰肼
• 英文名称: dodecanehydrazide
• 英文别名: lauric acid hydrazide；dodecanoyl hydrazide；dodecanohydrazide；lauric hydrazide；dodecanoic hydrazide；dodecylhydrazide
• CAS: 5399-22-4
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O
• mdl: MFCD00025132
• 分子量: 214.351
• InChiKey: YTQHSQQSLTYMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  270-275 °C
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰肼 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 月桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Reactions of Hydrazines. I. A New Synthesis of Acid Chlorides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a025
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 月桂酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Studies of 5-N-alkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol Derivatives from Fatty Acids

  摘要：

  新型5-N-烷基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物通过脂肪酸酯化反应合成，随后将酯与水合肼反应。酸肼通过环闭合机制转化为1,3,4-噁二唑。合成的化合物通过物理（熔点和薄层色谱）和光谱（红外、氢核磁共振和质谱）数据进行表征。所有化合物均进行了抗微生物活性筛选。化合物3F1和3F4对所有四种细菌表现出良好的抑制活性，而化合物3F2和3F3则表现出中等活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20665

文献信息

• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Synthesis, antimicrobial evaluation and QSAR studies of 3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene/4-nitrobenzylidene hydrazides
  作者：Davinder Kumar、Archana Kapoor、Ananda Thangadurai、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.06.014

  日期：2011.11

  Abstract A series of 3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene/4-nitrobenzylidene hydrazides ( 1 – 20 ) was synthesized and tested for in vitro antimicrobial activity. The results of antimicrobial studies indicated that the compounds having dinitro, methoxy, hydroxy and nitro substituents on phenyl ring of the aromatic acids were most active ones. The QSAR investigation indicated the importance of the topological

  摘要合成了一系列3-乙氧基-4-羟基亚苄基/ 4-硝基亚苄基酰肼（1 – 20），并测试了其体外抗菌活性。抗菌研究的结果表明，在芳族酸的苯环上具有二硝基，甲氧基，羟基和硝基取代基的化合物是活性最高的化合物。QSAR研究表明，拓扑参数，三阶分子连接性指数（3χ）在描述合成酰肼的抗菌活性方面具有重要意义。
• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了
• Green synthesis of 5-substituted-1,3,4-thiadiazole-2-thiols as new potent nitrification inhibitors
  作者：Ajoy Saha、Rajesh Kumar、Rajendra Kumar、C. Devakumar

  DOI：10.1002/jhet.345

  日期：——

  A fast, efficient synthesis of 5‐substituted‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiols was successfully developed, assessed using green chemistry matrices, and compounds were screened for their in vitro nitrification inhibitory activity. The greener method was superior with higher energy efficiency, E(nvironmental) factor, atom economy, atom efficiency, carbon efficiency, and reaction mass efficiency. J. Heterocyclic

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Design, Synthesis and Antiparasitic Evaluation of Click Phospholipids
  作者：George E. Magoulas、Pantelis Afroudakis、Kalliopi Georgikopoulou、Marina Roussaki、Chiara Borsari、Theano Fotopoulou、Nuno Santarem、Emile Barrias、Paloma Tejera Nevado、Julia Hachenberg、Eugenia Bifeld、Bernhard Ellinger、Maria Kuzikov、Irini Fragiadaki、Effie Scoulica、Joachim Clos、Sheraz Gul、Maria Paola Costi、Wanderley de Souza、Kyriakos C. Prousis、Anabela Cordeiro da Silva、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.3390/molecules26144204

  日期：——

  A library of seventeen novel ether phospholipid analogues, containing 5-membered heterocyclic rings (1,2,3-triazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl and 1,2,4-oxadiazolyl) in the lipid portion were designed and synthesized aiming to identify optimised miltefosine analogues. The compounds were evaluated for their in vitro antiparasitic activity against Leishmania infantum and Leishmania donovani intracellular

  设计并合成了十七种新型醚磷脂类似物库，其脂质部分含有五元杂环（1,2,3-三唑基、异恶唑基、1,3,4-恶二唑基和1,2,4-恶二唑基）旨在确定优化的米替福辛类似物。评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫和杜氏利什曼原虫细胞内无鞭毛体、布氏锥虫和克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。研究发现杂环（尾部）的取代基以及头基和杂环之间的低聚亚甲基间隔基的性质会影响这些化合物的活性和毒性，从而显着提高了对其结构-活性关系的理解。新衍生物的早期 ADMET 概况并未揭示这些强效化合物的主要责任。被癸基尾部、十一烷基间隔基和胆碱头基取代的1,2,3-三唑衍生物27表现出广谱抗寄生虫活性。它对两种婴儿乳杆菌菌株和克氏锥虫 Y菌株的上鞭毛体、细胞内无鞭毛体和锥鞭毛体具有低微摩尔活性，而其对 THP-1 巨噬细胞的细胞毒性浓度 (CC 50 ) 范围在 50 至 100 μM 之间。总而言之，我们的工作为开发改