1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-9H-beta-咔啉 | 88704-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-9H-beta-咔啉
• 中文别名: 1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-9H-β-咔啉
• 英文名称: eudistomin I
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 88704-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: HWONJHNDNBCJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-9H-beta-咔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到6-溴-1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-9H-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Lai, Ziping; Seki, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2596 - 2600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-9H-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a031

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• An efficient one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using N-chlorosuccinimide: total synthesis of norharmane, harmane and eudistomins
  作者：Ahmed Kamal、Manda Sathish、A. V. G. Prasanthi、Jadala Chetna、Yellaiah Tangella、Vunnam Srinivasulu、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ra16221a

  日期：——

  A mild one-pot synthesis of β-carbolines from their tetrahydro-β-carboline acids has been developed via decorboxylative aromatization using N-chlorosuccinimide (NCS).

  一种从四氢β-咔啉酸合成β-咔啉的温和一锅法已经开发出来，通过使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行脱羧芳构化。
• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Short syntheses of eudistomins T, I and M
  作者：Harry H. Wasserman、Terence A. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93439-2

  日期：——

  The formation of three novel 1,2,3-tricarbonyl compounds and their use in the total syntheses of eudistomins T, I and M is described.

  描述了三种新颖的1,2,3-三羰基化合物的形成及其在eudistomins T，I和M的总合成中的用途。
• Short, efficient syntheses of the antibiotic eudistomins I and T
  作者：Bradford C. VanWagenen、John H. Cardellina

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80460-3

  日期：1989.1

  Simple, concise syntheses of eudistomins I and T, β-carboline antibiotics from the tunicate , have been achieved. The route utilized is an attractive alternative to traditional β-carboline syntheses and is amenable to preparation of a wide range of analogs.

  从被膜中获得了简单，简洁的欧司他敏I和T，β-咔啉抗生素的合成方法。所使用的途径是传统的β-咔啉合成的一种有吸引力的替代方法，并且适合制备多种类似物。
• VANWAGENEN, BRADFORD C.;CARDELLINA, JOHN H. (II), TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N8, C. 3605-3608
  作者：VANWAGENEN, BRADFORD C.、CARDELLINA, JOHN H. (II)

  DOI：——

  日期：——