1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙醇 | 183303-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙醇
• 中文别名: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基乙醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxyethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-1-ethanol
• CAS: 183303-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: ZSNFCERRTBKHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 2-苯氧基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Au-Pd合金与共价三嗪骨架配合使用以催化氧化裂解β-O-4键

  摘要：

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。

  DOI：

  10.1039/c9gc03081f
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Cobalt Nanoparticles Embedded in<i>N</i>-Doped Porous Carbon Derived from Bimetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks for One-Pot Selective Oxidative Depolymerization of Lignin
  作者：Kangkang Sun、Shujie Chen、Jiawei Zhang、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201801752

  日期：2019.2.20

  bimetallic zeolitic imidazolate frameworks (BMZIFs) based on ZIF‐8 and ZIF‐67. The catalyst shows excellent catalytic efficiency in one‐pot selective oxidative cleavage of different linkages like β‐O‐4, a‐O‐4 and β‐1 in organosolv lignin and lignin model compounds in the presence of oxygen (ambient pressure) under mild conditions (383 K). Compared with traditional supported catalyst, the catalyst gives a

  嵌入N掺杂多孔碳（Co @ CN）中的钴纳米粒子是通过基于ZIF-8和ZIF-67的双金属沸石咪唑酸盐骨架（BMZIF）的热解制备的。该催化剂在有机溶剂木质素和木质素模型化合物中，在存在氧气（环境压力）的条件下，在温和的氧气（环境压力）下，对不同键（例如β -O-4，a -O-4和β -1）的不同键的一锅选择性氧化裂解表现出出色的催化效率条件（383 K）。与传统的负载型催化剂相比，该催化剂具有高度空心的结构，有利于基质和氧气的吸附。被N包围的均匀钴纳米颗粒掺杂的石墨结构以及从石墨氮到Co NPs的强电子转移，使其在使用前难以被氧化，并具有更高的催化反应性。而且，催化剂在反应后可以很容易地通过磁力回收，并且在还原五次后可以重复使用，而收率没有明显变化。
• Lignin Peroxidase-Catalyzed Oxidation of Nonphenolic Trimeric Lignin Model Compounds:  Fragmentation Reactions in the Intermediate Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Claudia Fabbri、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/jo035052w

  日期：2003.11.1

  one-electron oxidation, they form radical cations with the positive charge, which is localized in the dialkoxylated ring as also evidenced by a pulse radiolysis study. Both the oxidations with the enzymatic and with the chemical systems lead to the formation of products deriving from the cleavage of C-C and C-H bonds in a beta position with respect to the radical cation with the charge residing in the

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1
• Cobalt Nanoparticles‐Catalyzed Widely Applicable Successive C−C Bond Cleavage in Alcohols to Access Esters
  作者：Huihui Luo、Lianyue Wang、Sensen Shang、Guosong Li、Ying Lv、Shuang Gao、Wen Dai

  DOI：10.1002/anie.202008261

  日期：2020.10.19

  Selective cleavage and functionalization of C−C bonds have important applications in organic synthesis and biomass utilization. However, functionalization of C−C bonds by controlled cleavage remains difficult and challenging because they are inert. Herein, we describe an unprecedented efficient protocol for the breaking of successive C−C bonds in alcohols to form esters with one or multiple carbon

  C-C键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质利用中具有重要的应用。但是，通过控制裂解使C-C键功能化仍然是困难且具有挑战性的，因为它们是惰性的。在这里，我们描述了一种前所未有的有效方案，可以使用异质钴纳米粒子作为催化剂，以双氧作为氧化剂，破坏醇中连续的C-C键以形成具有一个或多个碳原子的酯。包括不活泼的长链烷基芳基醇在内的各种醇类均经历相邻-（CC）n的顺次连续裂解-键合得到相应的酯。催化剂使用了七次而活性没有降低。表征和对照实验表明，钴纳米颗粒负责C-C键的连续裂解，以实现出色的催化活性，而Co-N x的存在正好相反。初步的机理研究表明，该过程涉及串联序列反应。
• Mild and Robust Redox-Neutral Pd/C-Catalyzed Lignol β-O-4′ Bond Cleavage Through a Low-Energy-Barrier Pathway
  作者：Maxim V. Galkin、Christian Dahlstrand、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cssc.201500117

  日期：2015.7.8

  A Pd/C catalyzed redox neutral CO bond cleavage of 2‐aryloxy‐1‐arylethanols has been developed. The reactions are carried out at 80 °C, in air, using a green solvent system to yield the aryl ketones in near quantitative yields. Addition of catalytic amounts of a hydrogen source to the reaction mixture activates the catalyst to proceed through a low energy barrier pathway. Initial studies support a

  已开发出Pd / C催化的2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性CO键裂解。反应在80℃，空气中，使用绿色溶剂系统进行，以接近定量的产率得到芳基酮。向反应混合物中添加催化量的氢源可活化催化剂以通过低能垒途径进行。最初的研究支持转移氢解反应机理，该机理通过初始脱氢，随后烯醇吸附到Pd / C和还原性C andO键裂解来进行。
• Nano WO ₃ ‐Catalyzed One‐Pot Process for Mild Oxidative Depolymerization of Lignin and its Model Compounds
  作者：Jing Liang、Meng‐Xiao Wang、Yun‐Peng Zhao、Wei‐Wei Yan、Xing‐Gang Si、Guo Yu、Jing‐Pei Cao、Xian‐Yong Wei

  DOI：10.1002/cctc.202100670

  日期：2021.9.7

  yielded 80.4 wt % of liquid oil from organosolv lignin with 7.6 wt % of vanillic acid as the main monomer product, accounting for 91.6 wt % monomeric selectivity. Mechanism studies on the model substrate suggest that the reaction proceeds via an oxidation of Cα−OH to C=O followed by C−O bond cleavage to afford phenol and ketone products which may undergo further oxidation to produce aromatic carboxylic

  尽管存在与木质素的坚固和不规则结构相关的挑战，但这种芳香族生物聚合物的价值已经引起了人们的极大兴趣。然而，现有方法存在反应条件苛刻、操作复杂、催化剂回收困难等问题。在此，我们提出了一种由纳米 WO 3以及叔催化的木质素和木质素模型化合物的温和氧化解聚的一锅法。以-丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，NaOH为添加剂，具有均相催化和非均相催化的优点。在优化条件下，以有机溶剂木质素为原料，得到80.4 wt%的液态油，以7.6 wt%的香草酸为主要单体产物，单体选择性为91.6 wt%。对模型底物的机理研究表明，反应通过 C α的氧化进行-OH 到 C=O，然后 CO-O 键断裂得到苯酚和酮产物，这些产物可以进一步氧化以产生芳族羧酸。我们开发了一种操作简单的程序，用于木质素和木质素模型化合物的温和碎裂，产量极好，这提供了将现有木质素使用从能源扩展到增值商品化学品的潜力。