1-(3,4-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 13443-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 中文别名: 1,2-乙二醇,1-(3,4-二甲氧苯基)-
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol；(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene glycol
• CAS: 13443-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KFMXFWBXSCYUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化广泛适用的有氧1,2-二元氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解是一种基本的有机转化。仍然主要用于这种氧化裂解的化学计量氧化剂，例如H 5 IO 6  ，Pb（OAc）4 和KMnO 4  ，会产生化学计量危险废物。在本文中，我们描述了一种广泛应用的，高度选择性的银（I）催化的1,2-二醇的氧化裂解，该裂解消耗大气中的氧气作为唯一氧化剂，因此可作为经典转化的潜在绿色替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201711531
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  木质素中化学选择性无金属有氧醇氧化

  摘要：

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。

  DOI：

  10.1021/ja401793n

文献信息

• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• Solar Photochemical Oxidation of Alcohols using Catalytic Hydroquinone and Copper Nanoparticles under Oxygen: Oxidative Cleavage of Lignin Models
  作者：Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo5020917

  日期：2014.11.21

  converted into to their corresponding carbonyl compounds using catalytic amounts of 1,4-hydroquinone with a copper nanoparticle electron transfer mediator with oxygen as the terminal oxidant in acetone as solvent under visible light irradiation. These conditions employing biorenewable hydroquinone as reagent were developed from initial experiments using stoichiometric amounts of 1,4-benzoquinone as oxidant

  在可见光照射下，使用催化量的1,4-对苯二酚与铜纳米粒子电子转移介质，其中氧作为末端氧化剂，在丙酮中作为溶剂，将醇转化为它们相应的羰基化合物。这些条件采用生物可再生氢醌作为试剂，是从最初的实验中开发出来的，使用化学计量的1,4-苯醌作为氧化剂。一系列的苄基和脂肪族伯醇和仲醇被氧化，以中等至极好的收率得到相应的醛或酮。该方法也适用于木质素模型化合物的氧化降解，这些化合物经过C–C键裂解后得到简单的芳族化合物。
• Aerobic oxidation of alcohols with air catalyzed by decacarbonyldimanganese
  作者：Shan-Shui Meng、Li-Rong Lin、Xiang Luo、Hao-Jun Lv、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c9gc02446h

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds using air as the terminal oxidant is highly desirable. As described in previous reports, the abstraction of α-H of the alcohol is the most important step, and it typically requires not only a metal catalyst but also complex ligands, co-catalysts and bases. Herein, we report a practical and efficient method for the oxidation of primary alcohols, secondary

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。
• Nature and Kinetic Analysis of Carbon−Carbon Bond Fragmentation Reactions of Cation Radicals Derived from SET-Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Dae Won Cho、Ramakrishnan Parthasarathi、Adam S. Pimentel、Gabriel D. Maestas、Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Debra Dunaway-Mariano、S. Gnanakaran、Paul Langan、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo1012509

  日期：2010.10.1

  oxidative cleavage reactions of diastereomers of dimeric lignin model compounds, which are models of the major types of structural units found in the lignin backbone, were examined. Cation radicals of these substances were generated by using SET-sensitized photochemical and Ce(IV) and lignin peroxidase promoted oxidative processes, and the nature and kinetics of their C−C bond cleavage reactions were determined

  检查了二聚木质素模型化合物的非对映异构体的氧化裂解反应的特征，该化合物是木质素骨架中主要结构单元的模型。这些物质的阳离子自由基是通过SET增感光化学和Ce（IV）和木质素过氧化物酶促进的氧化过程生成的，并确定了它们的C-C键断裂反应的性质和动力学。结果表明，1,2-二芳基-（β-1）和1-芳基-2-芳氧基-（β-O-4）propan-1的阳离子自由基C1-C2键裂解反应速率存在显着差异。木质素中发现的，3-二醇结构单元。具体而言，在所有条件下，β-1模型的阳离子自由基的C1-C2键断裂反应都比β-O-4对应物的阳离子断裂更快。
• [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2015138563A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C-C and C-0 bonds in β-Ο-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-Ο-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C-0 or C-C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。