1-(3,5-二氟苯基)-3,5-二氟苯 | 41860-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-二氟苯基)-3,5-二氟苯
• 英文名称: 3,3’,5,5’-tetrafluorobiphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrafluoro[1,1'-biphenyl]；3,3',5,5'-tetrafluorobiphenyl；3,3'-5,5'-tetrafluorobiphenyl；3,5,3',5'-tetrafluorobiphenyl；3,3',5,5'-Tetrafluorbiphenyl；1-(3,5-Difluorophenyl)-3,5-difluorobenzene
• CAS: 41860-52-0
• 化学式: C₁₂H₆F₄
• 分子量: 226.173
• InChiKey: JNZFHLGRUWVTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  253.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氟苯基)-3,5-二氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 五甲基二乙烯三胺 、 溴 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(溴甲基)-5-(3,5-二氟苯基)-1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  N-（4-联苯基甲基）咪唑类药物作为治疗前列腺癌的潜在疗法：由于氟取代引起的代谢健壮性？

  摘要：

  合成了3,3'，5,5'-和2,2'，6,6'-四氟取代的1-[（（1,1'-联苯] -4-基）甲基] -1 H-咪唑17抑制剂α羟化酶-C17,20裂解酶（P450 17，CYP 17）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制是治疗前列腺癌的一种新颖的治疗方法。为了增加这类化合物的体内寿命，目前为止，代谢敏感性位置被F-取代所阻断。的元-和邻-F取代的化合物通过选择性金属化或卤素制备/金属置换反应进行上对称取代的1,1'-联苯。与无卤化合物相比，邻位-F-取代的衍生物与活性不匹配，而间-F-取代的异构体等于或超过后者。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390217
• 作为产物：
  描述：

  3,5-DIFLUOROPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 1,2-bisperfluorotolyl-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(3,5-二氟苯基)-3,5-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在空气中催化过渡无金属氧化均质反应的多电子接受有机氧化剂的开发与应用

  摘要：

  七氟甲苯基取代的全氟环戊烯可作为格氏试剂均偶联的四电子氧化剂。它也可用于在大气氧存在下以低催化剂负载量（最高2 mol％）进行催化均偶联反应。有机催化循环涉及有机基团和全氟环戊二烯基阴离子的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02887

文献信息

• PROCESS OF MAKING SOMATOSTATIN MODULATORS
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190218202A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类抑制素调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节肽类抑制素活性的疾病、症状或疾病的方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF SOMATOSTATIN MODULATORS<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE MODULATEURS DE SOMATOSTATINE
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021011641A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Described herein are pharmaceutically acceptable salts of a somatostatin modulator, crystalline forms of the pharmaceutically acceptable salts of the somatostatin modulator, methods of making such salts and crystalline forms, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such salts and crystalline forms, and methods of using such salts and crystalline forms in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一种生长抑素调节剂的药用可接受盐，该生长抑素调节剂的药用可接受盐的结晶形式，制备这种盐和结晶形式的方法，包括这种盐和结晶形式的药用组合物和药物，以及使用这种盐和结晶形式治疗需要调节生长抑素活性的疾病、疾病或疾病的方法。
• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by a Simple Hydrophilic Palladium(II) Complex in Aqueous Media
  作者：Mengping Guo、Liang Qi、Meiyun Lv、Xiuling Zhou、Hui Liang、Sanbao Chen

  DOI：10.2174/1570178612666150115001813

  日期：2015.3.3

  Homocoupling of arylboronic acids has been successfully carried out by using the inexpensive hydrophilic palladium( II) complex PdCl2(NH2CH2COOH)2 as catalyst in i-PrOH/H2O (v/v=1:2) under aerobic atmosphere without elevated heating to give rise to symmetrical biaryls in moderate to good yields. The aqueous media, room temperature reaction and the low amounts of catalyst (0.5 mol%) show a practical and environmentally benign protocol. In addition, enhancement of yield was observed in the presence of 0.5 equiv. p-toluenesulfonyl chloride. Furthermore, the byproducts of this reaction were not observed while biaryl is the only product, which results in much more facile in the separation of the product symmetrical biaryls from arylboronic acids.

  使用廉价的亲水性钯（II）络合物PdCl2(NH2CH2COOH)2作为催化剂，在异丙醇/水（体积比1:2）的溶剂中，无需升高温度，在有氧条件下，成功实现了芳基硼酸的自偶联反应，得到了中等至良好产率的对称联苯。该反应采用水相介质、室温条件以及低量的催化剂（0.5 mol%），展现了一种实用且环境友好的方法。此外，在存在0.5当量的对甲苯磺酰氯时，产率得到了提升。更为重要的是，该反应仅生成联苯，无其他副产物，使得从芳基硼酸中分离出对称联苯产品变得极为简便。
• Efficient Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in aqueous NaClO
  作者：Min-Xin Li、Yan-Ling Tang、Hui Gao、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151784

  日期：2020.4

  An efficient, mild and practical method was developed for the synthesis of biaryls via the Pd-catalyzed oxidative homocoupling of aromatic/heteroaromatic boronic acids in aqueous NaClO.

  开发了一种高效，温和且实用的方法，用于在NaClO水溶液中通过芳族/杂芳族硼酸的Pd催化氧化均偶联来合成联芳基。
• Copper-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Grignard Reagents Using Diaziridinone
  作者：Yingguang Zhu、Tao Xiong、Wenyong Han、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol5030103

  日期：2014.12.5

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are among the most powerful synthetic transformations. This paper describes an efficient copper-catalyzed homo- and cross-coupling of Grignard reagents with di-tert-butyldiaziridinone as oxidant under mild conditions, giving the coupling products in good to excellent yields. The reaction process has a broad substrate scope and is also effective for

  过渡金属催化的交叉偶联反应是最强大的合成转化反应之一。本文描述了在温和条件下，格氏试剂与二叔丁基二氮杂环酮作为氧化剂的有效铜催化均聚和交叉偶联，使偶联产物具有良好至优异的产率。该反应过程具有广泛的底物范围，并且对于C(sp)–C(sp 3 )偶联也有效。