1-(3,5-二氯苯基)三唑-4-甲醛 | 916150-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3,5-二氯苯基)三唑-4-甲醛
• 英文名称: 4-carboxaldehyde-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3,5-dichlorophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 916150-98-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 242.064
• InChiKey: VQRJCEPGTFVRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  433.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)三唑-4-甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5H-dibenzo[b,h]xanthene-5,6,8,13(7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  乳腺癌细胞系MCF-7中1H-1,2,3-三唑连接的1H-二苯并[b，h]黄嘌呤作为ROS介导的凋亡诱导因子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  背景技术低分子量的1,2,3-三唑和萘醌具有多种类型的生物活性，例如抗癌，HIV和细菌。但是，在某些情况下，这两个原子核的结合大大增加了它们的生物活性。目的在这项工作中，我们决定研究与1,2,3-三唑结合的双萘醌和黄酮类化合物的合成和筛选，以对抗癌细胞系，特别是人乳腺癌细胞系MCF-7。结果从Lawone和芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛（10a-h）开始，一些新的7-（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-6H -二苯并[b，h] x吨-5,6,8,13（7H）-四酮（12a-h）和3,3'-（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）双（2-羟基萘-1）合成4-二酮）11a-h，并以人乳腺癌细胞系MCF-7和非肿瘤细胞系MCF10A为对照评价其细胞毒性活性。我们进行了细胞活力，细胞增殖，细胞内ATP含量和细胞流式细胞术测试，以确定活性氧（ROS）的形成。结论基于这

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524071409
• 作为产物：
  描述：

  diazomalonaldehyde 、 3,5-dichloroaniline hydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(3,5-二氯苯基)三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-取代-苯基-1,2,3-三唑衍生物的合成，结核病抑制活性和SAR研究。

  摘要：

  这项工作的目的是描述新型N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛的合成，体外抗结核分枝杆菌谱以及结构-活性关系（SAR）研究（ 3a-1）。芳族胺盐酸盐与重氮丙二醛（1）的反应以中等至良好的产率产生了几种N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛（3a-1）。为了研究二氟亚甲基对这些化合物的抗分枝杆菌活性的影响，用DAST氟化三唑可将相应的甲醛化合物以优异的产率转化为新的二氟甲基衍生物（4a-1）。所有化合物的表征均通过分光光度法进行，另外1-（4-甲基苯基）-1,2,3-三唑-4-甲醛通过X射线晶体学测定。已经针对化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株（ATCC 27294）的抑制活性筛选了化合物（3a-1）和（4a-1），并且它们全部都能够抑制细菌的生长。有趣的是，与目前用于治疗结核病的药物相似，3a和3k的MIC值为2.5mug / mL表现出最好的抑制作用。我们的SAR研究表明，氢键

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.019

文献信息

• Optimization of 1,4-Naphthoquinone Hit Compound: A Computational, Phenotypic, and In Vivo Screening against Trypanosoma cruzi
  作者：Leonardo S. Lara、Guilherme C. Lechuga、Caroline dos S. Moreira、Thaís B. Santos、Vitor F. Ferreira、David R. da Rocha、Mirian C. S. Pereira

  DOI：10.3390/molecules26020423

  日期：——

  library of compounds (1a–i and 2a–j) was designed based on the structural optimization of a Hit compound derived from 1,4-naphthoquinones (C2) previously identified. The biological activity, structure-activity relationship (SAR), and the in silico physicochemical profiles of the naphthoquinone derivatives were analyzed. Most modifications resulted in increased trypanocidal activity but some substitutions

  恰加斯病 (CD) 在拉丁美洲仍然是一个严重的公共卫生问题，即使在其发现 100 多年之后也是如此。临床治疗（硝呋莫司和苯硝唑）被认为是不够的，特别是因为在疾病的慢性阶段不良副作用和低疗效，突出了发现新的有效和安全药物的紧迫性。基于先前鉴定的源自 1,4-萘醌 (C2) 的 Hit 化合物的结构优化，设计了一个小型化合物库（1a-i 和 2a-j）。分析了萘醌衍生物的生物活性、构效关系 (SAR) 和计算机理化特性。大多数修改导致增加的锥虫杀灭活性，但一些替代也增加了毒性。数据强调了苯硫酚苯环中氯原子对锥虫杀灭活性的重要性，突出显示了 1g 具有药物相似性，是一种有希望的抗克氏锥虫化合物。SAR 分析还揭示了 1g 作为结构-活性相似性图（SAS 图中）中的悬崖生成器。然而，化合物 C2 和 1g 不能减少寄生虫负荷，并且不能防止 T. cruzi 急性感染中的小鼠死亡。表型筛选和计算分析为推进具有更好药理学特征的新型