1-(3,5-二甲基苯基)吡咯 | 37560-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯基)吡咯
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)pyrrole
• CAS: 37560-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD02665241
• 分子量: 171.242
• InChiKey: GBWXTZKZSVJCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)吡咯 、 lithium,9H-phenanthren-9-ide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到[N-(3',5'-dimethylphenyl)pyrrol-2-yl]di(9-phenanthryl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性逐步亲核取代亚磷酸三苯酯一锅法合成空间屏蔽磷配体

  摘要：

  已经开发了一种用于制备具有至少一个空间要求高的取代基的亚膦酸酯、亚膦酸酯和叔膦的通用无氯膦程序。在这种模块化方法中，在低温下向 P(OPh) 3 中连续添加化学计量量的碳负离子亲核试剂（例如有机锂试剂）会导致酚盐离去基团的选择性逐步取代。联苯-2-基、9-蒽基和 N-芳基吡咯-2-基亲核试剂已成功用于第一个取代步骤。由于空间屏蔽，磷衍生物对于常规的水性后处理足够稳定。由于它们的酚盐基团，二苯基亚膦酸酯和苯基亚膦酸酯通常具有足够高的熔点以用于通过结晶分离。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921758
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3,5-dimethylbenzene 在 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(3,5-二甲基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Efficient and recyclable copper-based MOF-catalyzed N-arylation of N-containing heterocycles with aryliodides
  作者：Zihao Li、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c6ob02068b

  日期：——

  Copper-based MOF-199 was used as an efficient heterogeneous catalyst to catalyze cross-coupling reactions between N-containing heterocycles and aryliodides with high yields.

  铜基 MOF-199 被用作一种高效的异相催化剂，可催化含 N 杂环与芳基碘化物之间的交叉偶联反应，且产率高。
• <scp>l</scp>-Proline Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions of Aryl Iodides with Indoles, Pyrroles, Imidazoles or Pyrazoles
  作者：Dawei Ma、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-2003-44995

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reactions of aryl iodides and several nitrogen heterocycles occur at 80-90 °C with L-proline as additive, giving N-arylpyrroles, N-arylindoles, N-arylimidazoles, and N-pyrazoles in good to excellent yields.

  芳基碘化物和几个氮杂环的 Ullmann 型偶联反应在 80-90 °C 下发生，L-脯氨酸作为添加剂，得到 N-芳基吡咯、N-芳基吲哚、N-芳基咪唑和 N-吡唑，产率良好至极好。
• Octanuclear Cu(I)-dithiophosphates: An Efficient Catalyst System for N-Arylation of Azoles, Amines, and Amides
  作者：Cheng-Chieh Wu、Bo-Han Lee、Ping-Kuei Liao、Ching-Shiang Fang、C. W. Liu

  DOI：10.1002/jccs.201100592

  日期：2012.4

  The formation of a C‐N bond via the cross‐couplings of aryl iodides with azoles, aryl amine, and amides can be successfully achieved in decent yield by the utilization of both [Cu 8(H)S2P(OiPr)2}6]+ and [Cu8S2P(OEt)2}6]2+ as the pre‐catalysts.

  通过利用[Cu 8（H）S 2 P（O i Pr ）两者，通过芳基碘化物与吡咯，芳基胺和酰胺的交叉偶联，可以成功实现C-N键的成体产率。）2 } 6 ] +和[Cu 8 S 2 P（OEt）2 } 6 ] 2+作为前催化剂。