1-(3-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2-酮 | 38348-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one；1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-pyrrolidinone；1-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidin-2-one；1-(m-trifluoromethylphenyl)-2-pyrrolidone；N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-butyrolactam；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 38348-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00453077
• 分子量: 229.202
• InChiKey: LAJKVKMHNNEDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2-酮 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮γ-丁内酰胺的合成探索

  摘要：

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900133
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted pyrrolidones and their use as miticides

  摘要：

  本文披露了具有以下式子的化合物##STR1##其中，R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.2选自氢和--CH.sub.2 X的群组，其中X是卤素，R.sup.3选自丙烯基和##STR2##其中Y选自卤素和三氟甲基，并且它们作为杀螨剂的用途。

  公开号：

  US04138495A1

文献信息

• Mild and Efficient Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aliphatic Amides and Aryl Iodides in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0034-1380724

  日期：——

  convenient protocol for the C–N cross-coupling of aliphatic amides and iodobenzene is demonstrated using a simple and inexpensive Co(C2O4)·2H2O/N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalytic system in water. Good yields of N-arylated products were isolated (up to 85%) and the protocol has been successfully applied to the synthesis of the anticancer drug, flutamide.

  使用简单且廉价的 Co(C2O4)·2H2O/N,N'-二甲基乙二胺 (DMEDA) 催化体系在水中证明了脂肪族酰胺和碘苯的 C-N 交叉偶联的便捷方案。分离出高产率的 N-芳基化产物（高达 85%），该方案已成功应用于抗癌药物氟他胺的合成。
• Regioselectivity in Palladium-Catalyzed C−H Activation/Oxygenation Reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol051486x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed directed C-H activation/oxygenation reactions have been explored in a series of meta-substituted aryl pyridine and aryl amide derivatives. These transformations tolerate a diverse array of electron-donating and electron-withdrawing meta-substituents and generally proceed with high levels of regioselectivity for functionalization of the less sterically hindered

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。
• Interception of amide ylides with sulfonamides: synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-sulfonyl amidines catalyzed by Zn(OTf)₂
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Shangwen Fang、Yonggang Yang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c7cc07364j

  日期：——

  Through the interception of amide ylides with sulfonamides, we herein report the first general example of an intermolecular condensation reaction between sulfonamides and amides. Beyond formamides, this approach was successfully applied to a variety of lactams and linear amides, giving rise to a broad array of (E)-N-sulfonyl amidines.

  通过用磺酰胺截留酰胺基化物，我们在此报道了磺酰胺和酰胺之间的分子间缩合反应的第一个一般实例。除甲酰胺外，该方法已成功应用于各种内酰胺和线性酰胺，从而产生了多种（E）-N-磺酰基am。
• Process for preparing pyrrolidinones
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05670656A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A process for the preparation of a compound of general formula II: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, or C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms, either of which may optionally be substituted; each R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; A is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring system; and R.sup.21 is hydrogen, halogen, OH or OCONHR.sup.1, wherein R.sup.1 is as defined above; the process comprising cyclizing a compound of general formula III: ##STR2## wherein A, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.21 are as defined in general formula II and R.sup.25 is a leaving group such as a halogen atom; under basic conditions.

  一种制备一般式II化合物的方法：其中R.sup.1是氢，或者是具有3至8个环原子的C.sub.1 -C.sub.10烃基或杂环烷基，其中任一者可选择性地被取代；每个R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A是可选择性地取代的芳香或杂芳环系统；R.sup.21是氢、卤素、OH或OCONHR.sup.1，其中R.sup.1如上所定义；该方法包括使一般式III化合物环化：其中A、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.21如一般式II中所定义，而R.sup.25是一种离去基团，如卤素原子；在碱性条件下。
• Efficient ligand-free copper-catalyzed N-arylation of amides with aryl halides in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Gina Shiyun Lim、Yizhen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.003

  日期：2011.3

  A convenient and efficient protocol has been developed for the cross-coupling of amides and aryl iodides using a ligand-free copper(I) oxide catalyst in water. A variety of amide derivatives afforded the corresponding N-arylated products in moderate to good yields (up to 88%).

  已经开发了一种方便有效的方案，用于在水中使用无配位体的氧化铜（I）催化剂将酰胺和芳基碘化物交叉偶联。各种酰胺衍生物以中等至良好的产率（高达88％）提供了相应的N-芳基化产物。