2-oxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 174824-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-pyrrolidinone；2-oxo-1-(3-trifluoromethyl)phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid；1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-pyrrolidinone-3-carboxylic acid；2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 174824-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: KYMHPKUQZVAQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methanesulfonic acid 2-oxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A 2B腺苷受体拮抗剂：新型黄嘌呤衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  甲2BA Dor是低亲和力腺苷受体，通过GS功能介导的cAMP的升高和随后的下游信号传导。该受体与肺炎性疾病如COPD和哮喘有关。在文献中已经报道了几种有效的和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，但是大多数化合物的药代动力学特性较差。因此，为了鉴定具有改善的药代动力学特性的新颖，有效和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，我们首先探索了更受约束的MRS-1754形式（4）。为了改善代谢稳定性，尝试了几种接头修饰，以取代黄嘌呤头基的C8位和末端苯环之间的酰胺接头以及不同的苯基或其他杂芳基。SAR优化导致鉴定了两种新型A 2B AdoR拮抗剂，即8- {1- [5-Oxo-1-（4-三氟甲基-苯基）-吡咯烷-3-基甲基] -1H-吡唑-4-基} -1 ，3-二丙基-黄嘌呤（31）和8-（1- {2-氧代-2- [4-（3-三氟甲基-苯基）-哌嗪-1-基]-乙基} -1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸环异亚丙酯 以 间氨基三氟甲苯 为溶剂， 生成 2-oxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active phenylsubstituted 5-and 6-membered heterocyclic

  摘要：

  式（I）的化合物：其中E是氧或硫；A是CR.sup.3或N，其中R.sup.3是氢或烃基；D完成一个5或6-成员非芳香杂环环，该环可以选择性地包含来自氧、氮或硫的额外杂原子，并且可以选择性地被一个选择性取代的较低烃基团或一个选择性取代的杂芳基团取代；R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢；可以选择性取代的较低烃基，或可以选择性取代的杂芳基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个杂环；Z代表卤素，可以选择性取代的较低烃基，可以选择性取代的较低烃氧基，可以选择性取代的较低烃硫基，烃基磺酰基或烃基磺酸基，氰基，硝基，CHO基，NHOH基，ONR.sup.7' R.sup.7"，SF.sub.5；CO（可以选择性取代的较低烃基），酰胺基，COOR.sup.7，SO.sub.2 NR.sup.8 R.sup.9，CONR.sup.10 R.sup.11，OR.sup.12或NR.sup.13 R.sup.14，其中R.sup.7、R.sup.7'、R.sup.7"、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11独立地是氢或较低烃基；R.sup.12是氢；SO.sub.2较低烃基或COR.sup.15；R.sup.13和R.sup.14独立地是较低烃基、较低烃氧基或一个基团R.sup.12；R.sup.15是OR.sup.16、NR.sup.17 R.sup.18、氢或较低烃基；R.sup.16是较低烃基；R.sup.17和R.sup.18独立地是氢或较低烃基；但是当有两个或更多的取代基Z时，它们可以相同或不同；m为0或1到5的整数。

  公开号：

  US05856273A1

文献信息

• Process for preparing pyrrolidinones
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05670656A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A process for the preparation of a compound of general formula II: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, or C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms, either of which may optionally be substituted; each R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; A is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring system; and R.sup.21 is hydrogen, halogen, OH or OCONHR.sup.1, wherein R.sup.1 is as defined above; the process comprising cyclizing a compound of general formula III: ##STR2## wherein A, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.21 are as defined in general formula II and R.sup.25 is a leaving group such as a halogen atom; under basic conditions.

  一种制备一般式II化合物的方法：其中R.sup.1是氢，或者是具有3至8个环原子的C.sub.1 -C.sub.10烃基或杂环烷基，其中任一者可选择性地被取代；每个R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A是可选择性地取代的芳香或杂芳环系统；R.sup.21是氢、卤素、OH或OCONHR.sup.1，其中R.sup.1如上所定义；该方法包括使一般式III化合物环化：其中A、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.21如一般式II中所定义，而R.sup.25是一种离去基团，如卤素原子；在碱性条件下。
• Pyrrolidine-2-thione derivatives as herbicides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05726129A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Pyrrolidine-2-thione derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein the variables are as defined in the specification are active as herbicides.

  Pyrrolidine-2-thione衍生物的化学式（I）如下：##STR1## 在规范中定义的变量下，此类化合物具有除草剂活性。
• [DE] 1-PHENYLPYRROLIDIN-2-ON-3-CARBOXAMIDE<br/>[EN] 1-PHENYLPYRROLIDINE-2-ONE-3-CARBOXAMIDES<br/>[FR] 1-PHENYLPYRROLIDINE-2-ONE-3-CARBOXAMIDES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004037787A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Die Erfindung betrifft 1-Phenylpyrrolidin-2-on-3-carboxamide der allgemeinen Formel (I), worin die Variablen R1, R2, R3, X, Y, A, n, Ra, Rb, Rc, Rd und Re die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze: Ausserdem betrifft die Erfindung - die Verwendung von Verbindungen I und/oder ihrer Salze als Herbizide; - Pflanzenschutzmittel, welche mindestens ein 1-Phenylpyrrolidin-2-on-3-carboxamid der Formel (I) und/oder mindestens ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I als wirksame Substanzen enthalten; sowie - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 1-Phenylpyrrolidin-2-on-3-carboxamids der Formel (I) oder eines landwirtschaftlichen Salzes von I auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken lässt.

  该发明涉及通式（I）中的1-苯基吡咯烷-2-酮-3-羧酰胺，其中变量R1、R2、R3、X、Y、A、n、Ra、Rb、Rc、Rd和Re具有权利要求书1中所述的含义，以及其农业可用盐。此外，该发明涉及以下内容：-使用化合物I和/或其盐作为除草剂的用途；-植物保护剂，其包含至少一种通式（I）的1-苯基吡咯烷-2-酮-3-羧酰胺和/或至少一种I的农业可用盐作为有效成分；以及-用除草剂有效量的至少一种1-苯基吡咯烷-2-酮-3-羧酰胺或I的农业盐处理植物、其生境或种子的方法。
• Pyrrolidinone derivative compound
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030171578A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound represented by the following formula (12) useful as an intermediate for production of drug or agricultural chemical: 1 (wherein R 21 to R 25 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an amino group, a carboxyl group, a thiol group, an alkylthio group of 1 to 4 carbon atoms or a carbamoyl group) can be produced by reacting a compound represented by the formula (13): 2 (wherein R 21 to R 25 have the same definitions as given above) with 1,1-cyclopropanedicarboxylic acid. The compound of the formula (12) is useful as a raw material for production of a pyrrolidinone compound useful as an active ingredient of drug.

  以下化合物的化学式（12）可作为制药或农药中间体使用：1（其中R21到R25分别独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的全氟烷基、氰基、硝基、氨基、羧基、硫醇基、1至4个碳原子的烷硫基或氨基甲酰基）。该化合物可通过将以下化合物（13）与1,1-环丙烷二羧酸反应制得：2（其中R21到R25具有以上给出的相同定义）。化合物的化学式（12）可作为制药活性成分吡咯烷酮化合物的原料。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US20090298744A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of the present disclosure are fused pyrimidine compounds of formula (I), its tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvate or a pharmaceutically acceptable salts thereof, as Adenosine receptor antagonists. Processes of their preparation are also described in the disclosure.

  本公开的化合物是公式（I）的融合嘧啶化合物，其互变异构体，多晶形态，立体异构体，前药，溶剂合物或其药学上可接受的盐，作为腺苷受体拮抗剂。本公开还描述了它们的制备过程。