1-fluoro-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene | 70090-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (m-Fluorophenyl)allene；1-Fluoro-3-propadienylbenzene
• CAS: 70090-82-3
• 化学式: C₉H₇F
• 分子量: 134.153
• InChiKey: XMQQIPNUDQCEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-氟苯基)丙烷-1,2-二酮 、 3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基丙二烯的金催化氧化：喹喔啉和苯并咪唑的合成。

  摘要：

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.98
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-fluoro-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用CO 2进行光氧化还原催化的丙二烯的α-氨基烷基羧化反应

  摘要：

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01011

文献信息

• Regio- and Stereoselective Au(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Aryl Allenes
  作者：Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Ke-Rui Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088158

  日期：2009.4

  In the presence of a catalytic amount of Ph3PAuNO3 and H2SO4, the hydroalkoxylation of allenes with alcohols has been shown to proceed smoothly and give allylic ethers in good yields and high regio- and stereoselectivity.

  在少量三苯基膦金亚硝酸盐与硫酸催化下，烯丙基醇与醇的氢烷氧基化反应已证明能够顺利进行，生成高产率、高区域选择性及立体选择性的烯丙基醚。
• Gold-catalyzed intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides
  作者：Chen Zhang、Shao-Qiao Zhang、Hua-Jun Cai、Dong-Mei Cui

  DOI：10.3762/bjoc.9.117

  日期：——

  A co-catalyst of (PPh3)AuCl/AgOTf for the intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides is shown. The reaction proceeded smoothly under mild conditions for differently substituted allenes giving N-allylic sulfonamides in good yields with high regioselectivity and E-selectivity.

  显示了用于丙二烯与磺酰胺的分子间加氢胺化的 (PPh3)AuCl/AgOTf 助催化剂。该反应在温和条件下顺利进行，不同取代的丙二烯以良好的收率和高区域选择性和 E-选择性得到 N-烯丙基磺酰胺。
• Cu(I)-NHC-Catalyzed Silylation of Allenes: Diastereoselective Three-Component Coupling with Aldehydes
  作者：James Rae、Ya Chu Hu、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201404330

  日期：2014.10.6

  Copper‐catalyzed silylation of aryl allenes using a silylborane reagent affords vinyl silane building blocks with high efficiency. The use of a seven‐membered NHC ligand proved crucial for high regioselectivity. The catalytically generated allylcoppper intermediates were intercepted by aldehydes in a diastereoselective three‐component coupling to furnish homoallylic alcohols.

  使用甲硅烷基硼烷试剂进行铜催化的芳基亚芳基甲硅烷基化可高效提供乙烯基硅烷结构单元。事实证明，使用七元NHC配体对于高区域选择性至关重要。催化生成的烯丙基铜中间体在非对映选择性的三组分偶联中被醛截获，从而提供了均烯丙基醇。
• Silylium-Ion-Promoted Hydrosilylation of Aryl-Substituted Allenes: Interception by Cyclization of the Allyl-Cation Intermediate
  作者：Supriya Rej、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00011

  日期：2022.2.18

  hydrosilylation can be intercepted by an intramolecular electrophilic aromatic substitution or a Nazarov electrocyclization of an allyl-cation intermediate in the form of its endo isomer. By this, the selective formation of either the conventional 1,2-hydrosilylation product (vinylsilane) or a cyclized product (silylated indane) can be controlled.

  报道了三苯甲基阳离子引发的、硅离子促进的芳基取代的丙二烯氢化硅烷化。取决于氢化硅烷与引发剂的比例，氢化硅烷化可以通过分子内亲电芳族取代或内向异构体形式的烯丙基阳离子中间体的Nazarov电环化来拦截。由此，可以控制传统的1,2-氢化硅烷化产物（乙烯基硅烷）或环化产物（甲硅烷基化茚满）的选择性形成。
• Copper-Catalyzed Borylative Multicomponent Synthesis of Quaternary α-Amino Esters
  作者：Kay Yeung、Fabien J. T. Talbot、Gareth P. Howell、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.8b04563

  日期：2019.3.1

  Copper-catalyzed coupling of readily available ketiminoesters, allenes, and a diboron affords densely functionalized quaternary α-amino esters bearing adjacent stereocenters and versatile vinyl boronate motifs. The method utilizes a commercially available copper(I) catalyst, operates at ambient temperature, and features a catalytic allyl cupration of ketiminoesters.

  铜催化的易于获得的酮亚氨基酸酯，丙二烯和乙硼烷的偶联提供了密集的官能化季α-氨基酯，带有相邻的立体中心和通用的乙烯基硼酸酯基序。该方法利用可商购的铜（I）催化剂，在环境温度下操作，并且具有酮亚氨基酸酯的催化烯丙基铜化。