1-(3-氟苯基)吡咯 | 53871-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)吡咯
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)pyrrole；N-(3-fluorophenyl)pyrrole
• CAS: 53871-27-5
• 化学式: C₁₀H₈FN
• mdl: MFCD02665249
• 分子量: 161.179
• InChiKey: MMILNBLSOHVLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54℃/0.15mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)吡咯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 生成 1-(3-fluoro-[2-²H]phenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氟的特殊定向作用：1-（氟苯基）吡咯的配体独立邻位锂化

  摘要：

  1-（氟苯基）吡咯的锂化仅发生在氟取代基的邻位，而与所用叔胺型配体的结构无关。半经验量子化学计算证实，氟原子的特殊导向作用是通过增加相邻位置的动力学酸度而表现出来的，而吡咯环的α氢在基态中是最酸性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00150-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-flurophenyl)-2,5-dihydropyrrole 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以151 mg的产率得到1-(3-氟苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j

文献信息

• Pd/Cu-catalyzed dual C–H bond carbonylation towards the synthesis of fluorazones
  作者：Fan Liao、Renyi Shi、Yuchen Sha、Jianhui Xia、Weilin Liao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc01707c

  日期：——

  Pd catalyzed oxidative dual C–H bond activation/carbonylation still remains a great challenge due to the generation of by-products via C–C bond formation. Herein, we developed a straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative dual C–H bond carbonylation process to access biologically and pharmaceutically important fluorazones from easily available N-aryl pyrroles and CO utilizing O₂ as the terminal oxidant.

  Pd催化的氧化性双C-H键活化/羰基化仍然是一个巨大挑战，因为会生成副产物通过C-C键形成。在这里，我们开发了一种直接的Pd/Cu催化的氧化性双C-H键羰基化过程，从易得的N-芳基吡咯和CO利用O2作为末端氧化剂，制备生物学和药用重要的氟酮。
• Silyldefluorination of Fluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Shubhadip Mallick、Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201808646

  日期：2019.1.2

  The reaction of readily generated silyl lithium reagents with various aryl fluorides to provide the corresponding aryl silanes is reported. DFT calculations reveal that the nucleophilic aromatic substitution of the fluoride anion by the silyl lithium reagent proceeds through concerted ipso substitution. In contrast to the classical nucleophilic aromatic substitution, this concerted ionic silyldefluorination

  据报道容易产生的甲硅烷基锂试剂与各种芳基氟化物反应以提供相应的芳基硅烷。DFT计算表明，甲硅烷基锂试剂对氟化物阴离子的亲核芳香族取代是通过协同的ipso取代进行的。与经典的亲核芳香族取代相反，这种协同的离子化甲硅烷基脱氟反应也发生在电子含量更高的芳基氟化物上。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring-Closing Metathesis (RCM): Preparation of Oxygenated or Nitrogenated Compounds
  作者：Maria Pujol、Isabel Sánchez

  DOI：10.1055/s-2006-942360

  日期：2006.6

  Novel methods for heterocyclic synthesis by metathesis have been developed. Versatile heterocyclic compounds were easily prepared in good yield from intermediate olefins by ring-closing olefin metathesis using the catalyst dichloro(benzylidene)bis(tricyclohexylphosphine)ruthenium.

  已开发出通过复分解反应合成杂环化合物的新颖方法。利用二氯（亚苄基）双（三环己基膦）钌催化剂，通过环闭合烯烃复分解反应，可以轻松地从中间烯烃高收率地制备多样的杂环化合物。
• One‐Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridines From 1‐Arylpyrroles <i>via</i> Successive Palladium‐Catalyzed Direct Arylations
  作者：Jian Zhang、Xinzhe Shi、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.202100766

  日期：2021.9.21

  A wide variety of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines can be obtained from commercially available compounds using only 2 mol% of easily available Pd(OAc)2 catalyst precursor and KOAc as inexpensive base. With this synthetic scheme, the introduction of desired functional groups at positions 5, 6, 7, 8, 10 and 11 of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines is possible.

  多种吡咯并[1,2- f ]菲啶可以从市售化合物中获得，仅使用 2 mol% 容易获得的 Pd(OAc) 2催化剂前体和 KOAc 作为廉价碱。通过该合成方案，可以在吡咯并[1,2- f ]菲啶的5、6、7、8、10和11位引入所需的官能团。
• Pd-Catalyzed Nucleophilic Fluorination of Aryl Bromides
  作者：Hong Geun Lee、Phillip J. Milner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja5009739

  日期：2014.3.12

  On the basis of mechanism-driven reaction design, a Pd-catalyzed nucleophilic fluorination of aryl bromides and iodides has been developed. The method exhibits a broad substrate scope, especially with respect to nitrogen-containing heteroaryl bromides, and proceeds with minimal formation of the corresponding reduction products. A facilitated ligand modification process was shown to be critical to the success of the reaction.