1-(3-氧代丁基)-1,2-二氢-3,6-哒嗪二酮 | 16705-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(3-氧代丁基)-1,2-二氢-3,6-哒嗪二酮
• 英文名称: 1-(3-Oxo-butyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridazindion-3,6
• 英文别名: 1-(3-oxo-butyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione；1-(3-Oxo-butyl)-1,2-dihydro-pyridazin-3,6-dion；1-(3-Oxobutyl)-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione；2-(3-oxobutyl)-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 16705-12-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: XSZIAVBBNVOJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氧代丁基)-1,2-二氢-3,6-哒嗪二酮 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以10%的产率得到maleic acid N-dinitromethylhydrazide potassium salt
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y
• 作为产物：
  描述：

  抑芽丹 、 丁烯酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到1-(3-氧代丁基)-1,2-二氢-3,6-哒嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABILE ESTERS OF AGROCHEMICALS FOR CONTROLLED RELEASE AND REDUCTION OF OFF-SITE MOVEMENT
  [FR] ESTERS LABILES DE PRODUITS AGROCHIMIQUES POUR UNE LIBÉRATION ENTRETENUE ET UNE RÉDUCTION DE MOUVEMENT HORS SITE

  摘要：

  公开号：

  WO2013055944A3

文献信息

• Labile esters of agrochemicals for controlled release and reduction of off-site movement
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US10793503B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention relates to esters of carboxylic acid agrochemicals comprising a labile protecting group and having formula (I). Certain of the esters of carboxylic acid agrochemicals do not undergo hydrolysis to a significant degree in the dark, but are cleaved to regenerate the parent carboxylic acid agrochemical when exposed to light. Others of the esters of carboxylic acid agrochemicals undergo hydrolysis under both light and dark conditions. The present invention further relates to methods for the controlled release of a carboxylic acid agrochemicals, and to methods of controlling unwanted plants comprising applying to the unwanted plants an ester of a carboxylic acid agrochemical.

  本发明涉及包含易变保护基团并具有式（I）的羧酸农用化学品酯。某些羧酸类农用化学品酯在黑暗中不会发生显著程度的水解，但在光照下会发生裂解，再生出母体羧酸类农用化学品。其他羧酸酯类农用化学品在光照和黑暗条件下都会发生水解。本发明还涉及控制释放羧酸类农用化学品的方法，以及控制有害植物的方法，包括向有害植物施用羧酸类农用化学品的酯。
• The Chemistry of Maleic Hydrazide. II.¹ The Course of the Michael-type Addition²
  作者：Henry Feuer、Ronald Harmetz

  DOI：10.1021/ja01554a075

  日期：1958.11
• LABILE ESTERS OF AGROCHEMICALS FOR CONTROLLED RELEASE AND REDUCTION OF OFF-SITE MOVEMENT
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US20170029355A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to esters of carboxylic acid agrochemicals comprising a labile protecting group and having formula (I). Certain of the esters of carboxylic acid agrochemicals do not undergo hydrolysis to a significant degree in the dark, but are cleaved to regenerate the parent carboxylic acid agrochemical when exposed to light. Others of the esters of carboxylic acid agrochemicals undergo hydrolysis under both light and dark conditions. The present invention further relates to methods for the controlled release of a carboxylic acid agrochemicals, and to methods of controlling unwanted plants comprising applying to the unwanted plants an ester of a carboxylic acid agrochemical.
• [EN] LABILE ESTERS OF AGROCHEMICALS FOR CONTROLLED RELEASE AND REDUCTION OF OFF-SITE MOVEMENT<br/>[FR] ESTERS LABILES DE PRODUITS AGROCHIMIQUES POUR UNE LIBÉRATION ENTRETENUE ET UNE RÉDUCTION DE MOUVEMENT HORS SITE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2013055944A3

  公开（公告）日：2013-07-18
• Mechanism of nitration of nitrogen-containing heterocyclic N-acetonyl derivatives. General approach to the synthesis of N-dinitromethylazoles
  作者：V. V. Semenov、S. A. Shevelev、A. B. Bruskin、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0285-y

  日期：2009.10

  bicyclic analogs, as well as imides of carboxylic and sulfonic acids and substituted hydrazines with mixtures of sulfuric and nitric acids. The kinetic study of the reaction mechanism was performed using UV and NMR spectroscopy. It was found that the NO2 groups were sequentially introduced into the methylene fragment by the addition of the nitronium ion to multiple bonds of intermediate enols followed

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

表征谱图