1-(3-氯-1-苯基丙氧基)-2-甲氧基苯 | 57226-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-氯-1-苯基丙氧基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 3-chloro-1-(o-methoxyphenoxy)propylbenzene
• 英文别名: 1-(3-Chloro-1-phenylpropoxy)-2-methoxybenzene
• CAS: 57226-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: MAZJWUVQYXBVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-1-苯基丙氧基)-2-甲氧基苯 、 甲胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.11 g的产率得到尼索西汀
  参考文献：
  名称：

  Molecular Basis for Selective Serotonin Reuptake Inhibition by the Antidepressant Agent Fluoxetine (Prozac)

  摘要：

  血清素转运体（SERT）的抑制剂被广泛用作抗抑郁剂，但其抑制活性和对密切相关的去甲肾上腺素转运体（NET）的选择性背后的结构机制尚不清楚。在这里，我们结合化学、生物学和计算方法，解析了典型抗抑郁药物氟西汀（Prozac；礼来制药，印第安纳波利斯）在SERT中的高亲和力识别以及对NET的选择性的分子基础。我们发现氟西汀结合在人体SERT的中心底物位点，这与最近的LeuBAT X射线晶体结构保持一致，LeuBAT是细菌氨基酸转运蛋白LeuT的工程化单胺样版本。然而，在我们支持的实验模型中，氟西汀的结合方向与LeuBAT结构相比是反向的，这强调了在将细菌转运体的晶体结构发现推及到与人类相关的转运体时需要进行谨慎的实验验证。我们发现氟西汀和其NET选择性结构同源物nisoxetine的选择性由转运体不同区域的氨基酸残基控制，这表明在SERT和NET中对结构相似化合物具有复杂的选择性识别机制。我们的发现为抗抑郁剂的SERT/NET选择性的分子基础提供了重要的新信息，并首次评估了LeuBAT作为人类转运体中抗抑郁药结合模型系统的潜力，这对于未来基于结构的抗抑郁药物开发具有重要意义，特别是对转运体选择性的细致调控。

  DOI：

  10.1124/mol.113.091249
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(3-氯-1-苯基丙氧基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Molecular Basis for Selective Serotonin Reuptake Inhibition by the Antidepressant Agent Fluoxetine (Prozac)

  摘要：

  血清素转运体（SERT）的抑制剂被广泛用作抗抑郁剂，但其抑制活性和对密切相关的去甲肾上腺素转运体（NET）的选择性背后的结构机制尚不清楚。在这里，我们结合化学、生物学和计算方法，解析了典型抗抑郁药物氟西汀（Prozac；礼来制药，印第安纳波利斯）在SERT中的高亲和力识别以及对NET的选择性的分子基础。我们发现氟西汀结合在人体SERT的中心底物位点，这与最近的LeuBAT X射线晶体结构保持一致，LeuBAT是细菌氨基酸转运蛋白LeuT的工程化单胺样版本。然而，在我们支持的实验模型中，氟西汀的结合方向与LeuBAT结构相比是反向的，这强调了在将细菌转运体的晶体结构发现推及到与人类相关的转运体时需要进行谨慎的实验验证。我们发现氟西汀和其NET选择性结构同源物nisoxetine的选择性由转运体不同区域的氨基酸残基控制，这表明在SERT和NET中对结构相似化合物具有复杂的选择性识别机制。我们的发现为抗抑郁剂的SERT/NET选择性的分子基础提供了重要的新信息，并首次评估了LeuBAT作为人类转运体中抗抑郁药结合模型系统的潜力，这对于未来基于结构的抗抑郁药物开发具有重要意义，特别是对转运体选择性的细致调控。

  DOI：

  10.1124/mol.113.091249

文献信息

• Treatment of obesity with aryloxyphenylpropylamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04626549A1

  公开（公告）日：1986-12-02

  3-Aryloxy-3-phenylpropylamines and acid addition salts thereof are useful in blocking uptake of monoamines by brain neurons, and are thus effective in treating disorders of sleep, sexual performance, appetite, muscular function, and pituitary function.

  3-芳氧基-3-苯基丙胺及其酸盐在阻断脑神经元对单胺的摄取方面具有用处，因此在治疗睡眠障碍、性能力、食欲、肌肉功能和垂体功能方面非常有效。
• Aryloxyphenylpropylamines in treating depression
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04018895A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  3-Aryloxy-3-phenylpropylamines and acid additions salts thereof, useful as psychotropic agents, particularly as anti-depressants.

  3-芳氧基-3-苯基丙胺及其酸盐，可用作精神药物，特别是抗抑郁药。
• Method and pharmaceutical composition for the treatment of cancer
  申请人：Ramot University Authority for Applied Research And Industrial Development Ltd.

  公开号：US20030087964A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A method of chemosensitization which comprises administering at least one chemotherapeutic agent and at least one 3-aryloxy-3-phenylpropylamine to a subject in need thereof.

  一种化疗增敏的方法，包括向需要的受体内给予至少一种化疗药物和至少一种3-芳氧基-3-苯基丙胺。
• Aryloxypropylamines as chemosensitizing agents in the treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20040266882A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  A method of treating a subject having cancer, particularly a multidrug resistance cancer, which comprises administering to the subject at least one chemotherapeutic agent and at least one 3-aryloxy-3-phenylpropylamine and pharmaceutical compositions and kits for implementing the method.

  一种治疗癌症（尤其是多药耐药性癌症）患者的方法，包括向患者施用至少一种化疗药物和至少一种3-芳氧基-3-苯基丙胺，以及用于实施该方法的药物组合物和试剂盒。
• ——
  作者：MOLLOY B. B.、 SCHMIEGEL K. K.

  DOI：——

  日期：——