1-(3-氯-2-甲基苯基)脲 | 98490-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯-2-甲基苯基)脲
• 英文名称: 3-chloro-2-methylphenylurea
• 英文别名: 1-(3-Chloro-2-methylphenyl)urea；(3-chloro-2-methylphenyl)urea
• CAS: 98490-67-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00041318
• 分子量: 184.625
• InChiKey: WLRTWKLFJILMSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  277.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-2-甲基苯基)脲 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(E)-butan-2-ylideneamino]-3-(3-chloro-2-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2-甲基苯基取代的半咔唑酮：合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列3-氯-2-甲基苯基取代的半咔唑酮（3-33），并评估了其抗惊厥和中枢神经系统的活性。腹膜内注射给小鼠或大鼠后，在最大电休克发作（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和苯丙氨苄青碱（scSTY）诱导的癫痫发作和神经毒性筛查中检查了半脲类衍生物。芳基脲（1）和氨基脲（2）在具有急性神经毒性的MES和scPTZ筛查中显示抗惊厥活性，而半脲衍生物在scSTY筛查中显示出良好的抗惊厥药效，对MES和scPTZ筛查具有中等活性。化合物21显示出对所有三个筛选的抗惊厥作用，神经毒性较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.008
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 3-氯-2-甲基苯胺 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-(3-氯-2-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2-甲基苯基取代的半咔唑酮：合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列3-氯-2-甲基苯基取代的半咔唑酮（3-33），并评估了其抗惊厥和中枢神经系统的活性。腹膜内注射给小鼠或大鼠后，在最大电休克发作（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和苯丙氨苄青碱（scSTY）诱导的癫痫发作和神经毒性筛查中检查了半脲类衍生物。芳基脲（1）和氨基脲（2）在具有急性神经毒性的MES和scPTZ筛查中显示抗惊厥活性，而半脲衍生物在scSTY筛查中显示出良好的抗惊厥药效，对MES和scPTZ筛查具有中等活性。化合物21显示出对所有三个筛选的抗惊厥作用，神经毒性较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.008

文献信息

• Substituted semi-carbazones and related compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098462A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• Compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098466A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• Antituberculous activity of some aryl semicarbazone derivatives
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Rathinasabapathy Thirumurugan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.060

  日期：2004.8

  screening of new drugs for tuberculosis, we have identified N1-(4-acetamido phenyl)-N4-(2-nitro benzylidene) semicarbazone (1b), which inhibited in vitro Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv; 100% inhibition at 1.56 microg/mL. This paper is first of its kind in which aryl semicarbazones are reported to possess antimycobacterials potency greater than p-aminosalicylic acid, ethionamide, ethambutol, ciprofloxacin

  在我们的结核病新药的合成和筛选过程中，我们发现了N1-（4-乙酰氨基苯基）-N4-（2-硝基苄叉基）半卡巴zone（1b），它可以抑制体外结核分枝杆菌H（ 37）Rv; 在1.56 microg / mL处有100％的抑制作用。本文是其中第一类，其中据报道芳基半咔唑酮具有比对氨基水杨酸，乙硫酰胺，乙胺丁醇，环丙沙星和卡那霉素更大的抗分枝杆菌效力。
• Process for preparing phenylisopropylurea compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0182166A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  A new and improved process for making phenylisopropylurea derivatives having the formula: wherein R' is selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, haloalkyl or R2 groups and R2 is selected from phenyl, alkyl-substituted phenyl alkoxy-substituted phenyl or haloalkyl-substituted phenyl is disclosed. The process comprises reacting a substituted urea of the formula: with an alkenyl aromatic compound of the formula: in a polar aprotic solvent, in the presence of an acid catalyst, preferably, sulfuric acid, substituted sulfonic acids or Lewis acids, and stirring the reaction mixture at a temperature of about 20 to 80°C until formation of the precipitated phenylisopropylurea derivative is substantially complete.

  一种用于制造具有以下式子的苯基异丙基脲衍生物的改进型新工艺： 其中 R' 选自氢、卤素、烷基、烯基、卤代烷基或 R2 基团，R2 选自苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤代烷基取代的苯基。该工艺包括使式如下的取代脲发生反应： 与式中的烯基芳香化合物反应： 在极性非烷基溶剂中，在酸催化剂（最好是硫酸、取代磺酸或路易斯酸）存在下，在约 20 至 80°C 的温度下搅拌反应混合物，直到沉淀的苯基异丙基脲衍生物的形成基本完成。
• [EN] 1-[4-(SUBSTITUTED ALKOXY)BENZYL]NAPHTHALENE COMPOUNDS HAVING ESTROGEN INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES 1-{4-(SUBSTITUES ALKOXY)BENZYL}NAPHTALENE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE D'OESTROGENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999007377A1

  公开（公告）日：1999-02-18

  (EN) A class of substituted benzylnaphthylene compounds of structure (1) where R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, acyl of two to six carbon atoms, or phenacyl; X is -(CH2)1-6; Y is absent or is selected from 1,4-piperazinylene; ureido; N-(lower alkyl)ureido; N'-(lower alkyl)ureido; or N,N'-(di-lower alkyl)ureido; and Z is 1-, 2- or 3-pyrrolidinyl; 1-, 2-, or 3-[1-(lower alkyl)pyrrolidinyl]; 1-, 2-, 3- or 4-piperidinyl; 1-, 2-, 3- or 4-[1-lower alkyl)piperidinyl]; N,N-dialkyl; 1-azepinyl; 1- or 2-naphthylamino, 4-morpholinyl, dimethyl-4-morpholinyl, 3-azaspiro[5.5]undecan-3-yl; pyrrolidinon-1-yl; unsubstituted phenyl; or phenyl substituted with acyl of two to four carbon atoms, alkyl of one to four carbon atoms, halo, or alkoxy of one to four carbon atoms; with the proviso that n is not 2 or 3 when Z is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-azepinyl, 4-morpholinyl, N,N-dimethylamino or N,N-diethylamino; are selective estrogen receptor modulators useful in the prophylaxis or treatment of breast cancer.(FR) L'invention concerne une classe de composés benzylnaphtylène substitués représentés par la structure (1), dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, alkyle possédant de un à six atomes de carbone, acyle possédant de un à six atomes de carbone, ou phénacyle; X est -(CH2)1-6; Y est absent ou est sélectionné dans le groupe constitué par 1,4-pipérazinylène; uréido; N-(alkyle inférieur)uréido; N'-(alkyle inférieur)uréido; ou N, N'-(dialkyle inférieur uréido; et Z est 1-, 2- ou 3-pyrrolidinyle; 1-, 2-, ou -3-1-(alkyle inférieur)pyrrolidinyle}; 1-, 2-, 3- ou 4-pipéridinyle; 1-, 2-, 3- ou 4-1-(alkyle inférieur)pipéridinyle}; N, N-dialkyle; 1-azépinyle; 1- ou 2-naphtylamino, 4-morpholinyle, diméthyl-4-morpholinyle, 3-azaspiro5,5}undécan-3-yle; pyrrolidinon-1-yle; phényle non substitué; ou phényle substitué par un acyle possédant de deux à quatre atomes de carbone, un alkyle possédant de un à quatre atomes de carbone, un alkyle possédant de un à quatre atomes de carbone, un halo ou un alkoxy possédant de un à quatre atomes de carbone; à condition que n ne représente pas 2 ou 3 lorsque Z est 1-pyrrolidinyle, 1-pipéridinyle, 1-azépinyle, 4-morpholinyle, N,N-diméthylamino ou N,N-diéthylamino. Les composés constituent des modulateurs sélectifs de récepteurs d'oestrogène utiles pour la prophylaxie ou le traitement de cancer du sein.

  本发明涉及一类结构如式(1)所示的取代苯基萘化合物，其中R1和R2独立地选自氢、含一至六个碳原子的烷基、含二至六个碳原子的酰基或芳甲基；X为-(CH2)1-6；Y缺失或选择自哌啶-4-基、脲基、N-(下取代烷基)脲基、N'-(下取代烷基)脲基或N,N'-(二下取代烷基)脲基；Z选自吡咯烷-1-基、1-[(下取代烷基)吡咯烷-1-基]、哌啶-1-基、2-或3-[(下取代烷基)哌啶-1-基]、N,N-二烷基、1-杂环庚烯-1-基、1-或2-萘基氨基、4-吗啉基、二甲基-4-吗啉基、3-氮杂螺[5.5]十一碳-3-基、吡咯烷-2-酮-1-基、未取代的苯基，或取代有含二至四个碳原子酰基、含一至四个碳原子烷基、卤素或含一至四个碳原子烷氧基的苯基；但前提是当Z为吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、杂环庚烯-1-基、吗啉-4-基、N,N-二甲氨基或N,N-二乙氨基时，n不等于2或3。上述化合物是选择性雌激素受体调节剂，可用于预防或治疗乳腺癌。