1-(3-氯-4-甲基苯基)-2-硫脲 | 117174-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯-4-甲基苯基)-2-硫脲
• 中文别名: 3-氯-4-甲基苯基硫脲
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: N-(3-chloro-4-methyl-phenyl)-thiourea；1-(3-Chloro-4-methylphenyl)thiourea；(3-chloro-4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 117174-84-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂S
• mdl: MFCD00060443
• 分子量: 200.692
• InChiKey: WOUSOFAZMILXJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 沸点：
  310.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  应储存在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-甲基苯基)-2-硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxamidine; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of NovelN,N,N″-Trisubstituted Guanidines

  摘要：

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27606
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基异硫氰酸苯酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(3-氯-4-甲基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文提供了诸如式(I)所示的异吲哚类化合物，包括含有一种或多种此类化合物的药物组合物，以及它们用于治疗、预防或管理各种疾病的方法。Formula (I)

  公开号：

  WO2010053732A1

文献信息

• Synthesis of some new 5-(2-substituted-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxy benzamides and their 2-alkoxy derivatives as possible antifungal agents
  作者：B. Narayana、K.K. Vijaya Raj、B.V. Ashalatha、N.Suchetha Kumari、B.K. Sarojini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.003

  日期：2004.10

  The 2-hydroxy-5-(1,3-thiazol-5-yl) benzamide (4a), 5-(2-amino-1, 3-thiazol-5-yl)-2-hydroxy benzamide (4b), 2-hydroxy-5-(2-alkyl-1,3-Thiazol-5-yl) benzamide (4c and 4d), 5-(2-[(N-substituted aryl)amino]-1,3-thiazol-5-yl)2-hydroxy benzamides (6a-j) were prepared by reacting 5-(bromoacetyl) salicylamide (2) with thiourea, thioformamide, thioalkylamide (3c-d) and substituted thioureas (5a-j) in absolute

  2-羟基-5-（1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4a），5-（2-氨基-1，3-噻唑-5-基）-2-羟基苯甲酰胺（4b），2 -羟基-5-（2-烷基-1,3-噻唑-5-基）苯甲酰胺（4c和4d），5-（2-[（N-取代的芳基）氨基] -1,3-噻唑-5-通过使5-（溴乙酰基）水杨酰胺（2）与硫脲，硫代甲酰胺，硫代烷基酰胺（3c-d）和取代的硫脲（5a-j）在无水乙醇中反应来制备基）2-羟基苯甲酰胺（6a-j）。这些化合物被转化为5-（2-取代的-1,3-噻唑-5-基）-2-烷氧基苯甲酰胺和5-（2-N-（取代的芳基）-1,3-噻唑-5-基）-通过在碱的存在下与正烷基溴化物（7a-b）反应，生成2-烷氧基苯甲酰胺（8a-g）。通过IR，（1）H-NMR和质谱数据表征了新合成的化合物。还对化合物的抗真菌活性进行了筛选。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Synthesis of Some New 4-(2-Chloropyridin-4-yl)-<i>N</i>-Aryl-1,3-Thiazol-2-Amine Derivatives as Possible Antifungal and Antibacterial Agents
  作者：B. Narayana、K. K. Vijaya Raj、B. V. Ashalatha、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1080/10426500600865186

  日期：2007.1.1

  Novel 4-(2-chloropyridin-4-yl)-N-aryl-1,3-thiazol-2-amines have been prepared by reacting (4-bromoacetyl)-2-chloropyridine with thiourea and substituted thioureas. The newly synthesized compounds have been characterized by analytical and spectral data. All the compounds have been screened for their antifungal and antibacterial activities. Almost all the compounds were found to possess excellent antifungal

  新型 4-(2-chloropyridin-4-yl)-N-aryl-1,3-thiazol-2-amines 已通过 (4-bromoacetyl)-2-chloropyridine 与硫脲和取代硫脲反应制备。新合成的化合物已通过分析和光谱数据表征。所有化合物均已筛选其抗真菌和抗菌活性。发现几乎所有化合物都具有优异的抗真菌和抗菌活性。
• Synthesis of Some New 4-{2-[(Aryl)amino]-1,3-thiazol4-yl}benzene-1,2-diols as Possible Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：B. Narayana、B. V. Ashalatha、K. K. Vijaya Raj、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1080/10426500500327071

  日期：2006.7.1

  Some new 4-2-[(aryl) amino]-1,3-thiazol-4-yl}benzene-1,2-diols are prepared and characterized by spectral analysis. The newly prepared compounds are studied for their antibacterial and antifungal activity. Interestingly, almost all the compounds are found to possess promising antibacterial and antifungal activity against all tested microorganisms.

  制备了一些新的 4-2-[(芳基) 氨基]-1,3-噻唑-4-基}苯-1,2-二醇，并通过光谱分析对其进行了表征。研究新制备的化合物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，几乎所有的化合物都被发现对所有测试的微生物都具有良好的抗菌和抗真菌活性。
• Discovery and biological evaluation of thiobarbituric derivatives as potent p300/CBP inhibitors
  作者：Wenchao Lu、Huan Xiong、Yu Chen、Chen Wang、Hao Zhang、Pan Xu、Jie Han、Senhao Xiao、Hong Ding、Zhifeng Chen、Tian Lu、Jun Wang、Yuanyuan Zhang、Liyan Yue、Yu-Chih Liu、Chenhua Zhang、Yaxi Yang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Bing Zhou、Cheng Luo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.048

  日期：2018.11

  diseases especially cancer, thus highlighting the utmost significance of the development of small molecule inhibitors against this potential therapeutic target. In the present study, through virtual screening and iterative optimization, we identified DCH36_06 as a bona fide, potent p300/CBP inhibitor. DCH36_06 mediated p300/CBP inhibition leading to hypoacetylation on H3K18 in leukemic cells. The suppression

  组蛋白乙酰转移酶（HATs）通过优先使组蛋白上赖氨酸残基的ε-氨基乙酰化来缓解转录抑制。HAT的失调与几种疾病（尤其是癌症）的病因密切相关，因此突出了开发针对该潜在治疗靶点的小分子抑制剂的最重要意义。在本研究中，通过虚拟筛选和迭代优化，我们将DCH36_06鉴定为真正有效的p300 / CBP抑制剂。DCH36_06介导的p300 / CBP抑制导致白血病细胞中H3K18的低乙酰化。p300 / CBP活性的抑制可阻止几种白血病细胞系中的细胞增殖。此外，DCH36_06在G1期阻止了细胞周期，并通过激活capase3诱导了细胞凋亡，caspase9和PARP阐明了其抗增殖活性的分子机制。在转录组分析中，DCH36_06改变了下游基因表达，并通过实时PCR验证了凋亡通路相关基因。重要的是，DCH36_06阻断了小鼠白血病异种移植物的生长，从而支持了其潜在的抗癌作用。体内使用为p300 / C