1-(3-氯苯氧基)-2-丙酮 | 15422-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-氯苯氧基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(3-chlorophenoxy)propan-2-one
• 英文别名: (3-Chlor-phenoxy)-aceton
• CAS: 15422-18-1
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD06659705
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PIVYTAGSGZUOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯氧基)-2-丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(3-Chlorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 methyloxirane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-氯苯氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588

文献信息

• Photolysis of aryloxyacetones
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39680001311

  日期：——

  On irradiation in methanol, aryloxyacetones gave 2-methylbenzofurans and the phenol formed by fission of the ArO–CH2 bond. meta-Substituted aryloxyacetones also formed dimethyl acetals by a photoreaction. Chloro-,bromo-, and nitro-substituents retarded or prevented the photoreaction. When p-methoxyphenoxyacetone was irradiated, the intermediate leading to a benzofuran was isolated and shown to be the product of ortho-rearrangement.

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。
• New substituted 3-(parasubstituted)phenoxy-1-alkylamino-propanol-2-s, as well as process for their preparation, pharmaceutical preparations containing same, and method for treating cardiac failure
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0064487A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  Compounds of the formula wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen or methyl, m is an integer 0 or 1, whereby when m is 0, R4 and R5 are the same and are selected from the group consisting of methoxy, fluoro, bromo, and chloro in 2- and 6-position, whereby when m is 1, R4 is hydrogen and R5 is selected from the group consisting of hydrogen, methoxy, ethoxy, acetyl, methyl, hydroxymethyl, cyano, chloro, fluoro, bromo, or hydroxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as their preparation, pharmaceutical preparations containing same, and method of treating cardiac failure. The compounds which possess beta-adrenoceptor stimulating activity are intended for treatment of cardiac disease whereby the compounds possess a pronounced inotropic effect.

  式中化合物 其中 R3 选自由氢或甲基组成的组，m 为整数 0 或 1，其中当 m 为 0 时，R4 和 R5 相同，且 2 位和 6 位的 R4 和 R5 选自由甲氧基、氟、溴和氯组成的组，其中当 m 为 1 时，R4 为氢，R5 选自由氢、甲氧基、乙氧基、乙酰基、甲基、羟甲基、氰基、氯、氟、溴组成的组、R4为氢，R5选自由氢、甲氧基、乙氧基、乙酰基、甲基、羟甲基、氰基、氯基、氟基、溴基或羟基组成的组，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法、含有它们的药物制剂和治疗心力衰竭的方法。 具有β肾上腺素受体刺激活性的化合物用于治疗心脏疾病，这些化合物具有明显的肌力作用。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE COMPOUND HAVING INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDAZOLE FUSIONNÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE<br/>[ZH] 具有吲哚胺2,3-双加氧酶抑制活性的稠合咪唑化合物
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2018113624A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  公开了一类稠合咪唑化合物、其制备方法及其应用。所述化合物的结构如通式I 所示，其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物能够选择性地抑制吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)。所述化合物可作为IDO抑制剂用于治疗和/或预防具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理学特征的疾病，例如癌症、眼部疾病、自身免疫性疾病、心理障碍、抑郁症、焦虑症及其它疾病。
• Irreversible Enzyme Inhibitors. CVII.¹ Proteolytic Enzymes. II.² Bulk Tolerance within Chymotrypsin-Inhibitor Complexes
  作者：B. R. Baker、Jeffrey A. Hurlbut

  DOI：10.1021/jm00318a031

  日期：1967.11