1-(3-氯苯氧基)-2-羟丁-3-炔 | 86912-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-氯苯氧基)-2-羟丁-3-炔
• 中文别名: 1-(3-氯苯氧基)-3-丁炔-2-醇；1-(3-氯苯氧基)-2-羟丁-3-炔,97
• 英文名称: (+/-)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenoxy)-3-butyn-2-ol；1-(3-chlorophenoxy)but-3-yn-2-ol
• CAS: 86912-84-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: CEZMXOXWZYDVOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40°C
• 沸点：
  327.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯氧基)-2-羟丁-3-炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 聚合甲醛 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-chlorophenoxy)penta-3,4-dien-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene合成：铑（III）催化的烯基C ？碳酸烯丙酯的氢活化和偶联反应

  摘要：

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201306754
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯苯氧基)乙醛二乙缩醛 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(3-氯苯氧基)-2-羟丁-3-炔
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

文献信息

• Discovery of Cell-Permeable <i>O</i>-GlcNAc Transferase Inhibitors via Tethering in Situ Click Chemistry
  作者：Yue Wang、Jingjing Zhu、Lianwen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01237

  日期：2017.1.12

  Discovery of cell-permeable OGT inhibitors is significant to clarify the function and regulatory mechanism of O-GlcNAcylation. This will establish the foundation for the development of therapeutic drugs for relevant diseases. Here, we report two cell-permeable OGT inhibitors (APNT and APBT), developed from low-activity precursors (IC50 > 1 mM) via “tethering in situ click chemistry (TISCC)”. Both of them were

  O- GlcNAc转移酶（OGT）是一种关键酶，与磷酸化相似，参与核蛋白和细胞质蛋白的动态O -GlcNAcy环化。发现细胞可渗透的OGT抑制剂对于阐明O- GlcNAcylation的功能和调节机制具有重要意义。这将为开发相关疾病的治疗药物奠定基础。在这里，我们报告了通过“束缚原位点击化学（TISCC）”从低活性前体（IC 50 > 1 mM）开发的两种可渗透细胞的OGT抑制剂（APNT和APBT）。他们俩都能够抑制O-GlcNAcylation在细胞中对细胞活力没有明显影响。OGT的非竞争性非常规抑制作用有助于发现新型抑制剂并探索OGT的调节机制。这些分子的发展证实，TISCC可用于从与靶标结合力很弱的组分中发现新的先导化合物。
• Process for the preparation of prostaglandin precursors
  申请人：——

  公开号：US20010009770A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has the formula 1 wherein R is C 1-4 alkoxy, halogen, or C 1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This is prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using any acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the untreated (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme.

  一种富含(R)-对映体的丙炔基醇，其化学式为1，其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选择性地被OH或卤素取代。该方法通过以下步骤制备：(a)使用任何酰基供体和第一酶进行对映选择性的(R)-酯化反应；(b)去除未处理的(S)-醇；以及(c)使用第二酶进行对映选择性的(R)-酯水解反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PRECURSEURS DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2000061777A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has formula (I) wherein R is C1-4 alkoxy, halogen, or C1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This may be prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using an acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the unreacted (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme. The alcohol can be converted to a prostaglandin by known means.

  一种富含（R）-对映体的丙炔基醇，化学式为（I），其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选地被OH或卤素取代。该醇可以通过以下步骤制备：（a）使用酰基供体和第一酶进行对映选择性的（R）-酯化反应；（b）去除未反应的（S）-醇；和（c）使用第二酶进行对映选择性的（R）-酯水解。该醇可以通过已知方法转化为前列腺素。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。
• DOLEZAL, S.;JARY, J.;MOSTECKY, J.
  作者：DOLEZAL, S.、JARY, J.、MOSTECKY, J.

  DOI：——

  日期：——