杀螟硫磷 | 2255-17-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 杀螟硫磷
• 中文别名: 氧杀螟硫磷
• 英文名称: fenitrooxon
• 英文别名: Sumioxone；O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphate；fenitrothion-oxon；fenitrothion；O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-3-methyl-phenyl)phosphorsaeure；Fenitrooxone；dimethyl (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 2255-17-6
• 化学式: C₉H₁₂NO₆P
• 分子量: 261.171
• InChiKey: MJNAIAPNXYJWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1800;1824.8
• 稳定性/保质期：

  避免强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2919900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3018

制备方法与用途

概述

杀螟硫磷又名杀螟松，是一种磷酸酯类有机杀虫杀螨剂。原药为黄褐色或淡黄色油状液体，具有蒜臭味，易溶于乙醇、丙酮和乙醚等大多数有机溶剂，在脂肪烃中溶解度较低，难溶于水。该物质在中性及酸性条件下相对稳定，但在高温、碱性条件以及金属（如铜、铁、铝）存在下容易分解。杀螟硫磷在常温下长期贮存和遇光均较为稳定。对高等动物低毒，对人畜鱼毒性较低，但对蜜蜂有毒性。

该农药对害虫叶螨具有胃毒和触杀作用，并且杀虫谱广，有渗透性，能有效杀死钻蛀性害虫。主要剂型包括50%乳油和2%粉剂。

农药最高残留限量

• 谷类（以原粮计）：最大残留限量≤5 mg/kg
• 食用油：不得检出
• 蔬菜：最大残留限量≤0.5 mg/kg
• 水果：最大残留限量≤0.5 mg/kg

国家标准号为 GB4788-94。

有机磷类农药

包括辛硫磷、毒死蜱、敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、乐果、三唑磷、倍硫磷、丙溴磷、二嗪磷和亚胺硫磷等。

害虫防治

杀螟硫磷对刺吸式口器害虫、咀嚼式口器害虫及钻蛀性害虫均有良好防治效果。适用于水稻、大豆、棉花、蔬菜、果树、茶树、油料作物和林木上的病虫害防治，特别对水稻二化螟特效，还能有效防治鳞翅目幼虫、叶蝉、飞虱、蓟马、蚜虫、介壳虫、甘薯小象甲等害虫和叶螨。虽然杀虫效果显著，但对螨卵药效较差。

使用方法如下：

1. 防治菜蚜、猿叶虫：亩用50%乳油50-75毫升兑水50-60公斤喷雾。
2. 防治菜青虫、菜螟、豆荚螟、二十八星瓢虫：每亩使用50%乳油50-75毫升（1000-1500倍液）兑水50公斤喷雾。
3. 防治红蜘蛛、蓟马、潜叶蝇、棉铃虫：用50%乳油1500-2000倍液喷雾，或亩用2％粉剂1.5-2公斤喷粉。

注意事项

1. 十字花科蔬菜如白菜、萝卜等易发生药害，使用时浓度不宜过高。
2. 不得与碱性农药混用；若需混合，应立即使用。
3. 收获前10天停止使用。
4. 随配随用，稀释后不可放置过久以免影响药效。
5. 应贮存在阴凉干燥处。
6. 对鱼类毒性大，使用时不得污染水域。
7. 由于对蜜蜂有毒性，在花期不宜使用。

生产方法

杀螟硫磷可由间甲酚经亚硝化和氧化成3-甲基-4-硝基苯酚后，再与二甲基硫代磷酰氯作用而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀螟硫磷 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium sulfate 、 6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-nitrophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76
• 作为产物：
  描述：

  杀螟硫磷 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 杀螟硫磷
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76

文献信息

• Decomposition of 14C-fenitrothion under the influence of UV and sunlight under tropical and subtropical conditions
  作者：S.M.A.D. Zayed、F. Mahdy

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.07.063

  日期：2008.2

  ultraviolet light was investigated, Its stability to sunlight on leaf surfaces of bean plants and on different surfaces (such as glass, quartz and plastic) was also determined. The main photoproducts were identified as carboxyfenitrothion, fenitrooxon, carboxyfenitrooxon and 3-methyl-4-nitrophenol and a small amount 3-caboxy-4-nitrophenol and methyl parathion. The addition of carbaryl and deltamethrin

  研究了在阳光和紫外线下硅胶色谱板上以及极性和非极性溶剂中（14）C-杀fe硫酮在豆类植物叶片表面和不同表面（例如玻璃，石英）上对太阳光的稳定性。和塑料）也被确定。鉴定出主要的光产物为羧基杀nitro硫磷，杀nitro磷，杀fe磷和3-甲基-4-硝基苯酚以及少量的3-羧基-4-硝基苯酚和甲基对硫磷。西维因和溴氰菊酯类杀虫剂的加入略微加快了杀nitro硫酮在硅胶板上和溶液中的光分解。
• Metabolism of an Insecticide Fenitrothion by <i>Cunninghamella elegans</i> ATCC36112
  作者：Yong-Zhe Zhu、Min Fu、In-Hong Jeong、Jeong-Han Kim、Chuan-Jie Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04273

  日期：2017.12.13

  precursor of others and identified as fenitrothion-oxon. On the basis of their metabolic profiling, the possible metabolic pathways involved in phase I and II metabolism of FNT by C. elegans was proposed. We also found that C. elegans was able to efficiently and rapidly degrade other organophosphorus pesticides (OPs). Thus, these results will provide insight into understanding of the fungal degradation of

  在这项研究中，调查了秀丽线虫（Cunninghamella elegans）的有机磷杀虫剂杀nitro硫磷（FNT）的详细代谢途径。治疗后5天内，约有81％的FNT降解，同时伴有四种代谢物（M1-M4）的积累。通过高效液相色谱法分离出四种代谢物，并通过质谱和/或核磁共振来鉴定它们的结构。M3被证实是其他化合物的初始前体，并被确定为杀nitro硫酮。基于它们的代谢谱，提出了由秀丽隐杆线虫参与FNT的I和II期代谢的可能的代谢途径。我们还发现线虫能够快速有效地降解其他有机磷农药（OP）。因此，这些结果将为深入了解FNT的真菌降解以及OP的生物修复的潜在应用提供见识。此外，秀丽隐杆线虫模拟哺乳动物代谢的能力将有助于我们阐明哺乳动物肝细胞中有机化合物的代谢命运，并评估其毒性和潜在的不良影响。
• Degradation of fenitrothion by ultrasound/ferrioxalate/UV system
  作者：Hideyuki Katsumata、Toshiko Okada、Satoshi Kaneco、Tohru Suzuki、Kiyohisa Ohta

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.011

  日期：2010.1

  ultrasound (US)/ferrioxalate/UV process. In addition, the formations of nitrite and sulfate ions as end-products were observed during this degradation system. The decomposition of fenitrothion gave two kinds of intermediate products. The degradation mechanism of fenitrothion was proposed on the base of the evidence of the identified intermediates. Based on these results, US/ferrioxalate/UV system could be

  在磷（III）和草酸盐的存在下，进行了硫代硫磷的声化学光降解，硫磷是磷硫代杀虫剂之一。Fe（III）和草酸盐的初始浓度强烈影响降解速率。在最佳条件下，在pH 6下30分钟后，最初的杀nitro硫酮浓度为10 mg L（-1）完全降解。因此，在草酸存在下，光芬顿反应与超声处理相结合可在中性pH左右进行。在超声（US）/草酸铁/ UV工艺中观察到由于杀nitro硫矿化而导致的TOC降低。此外，在该降解系统中还观察到了亚硝酸盐和硫酸根离子作为最终产物的形成。杀nitro硫酮的分解产生两种中间产物。在确定中间体的基础上，提出了杀nitro硫磷的降解机理。基于这些结果，US /草酸铁/紫外线系统可以用于处理含杀fe硫酮的废水。
• Acetylcholinesterase Inhibition in Rats and Humans Following Acute Fenitrothion Exposure Predicted by Physiologically Based Kinetic Modeling-Facilitated Quantitative <i>In Vitro</i> to <i>In Vivo</i> Extrapolation
  作者：Jiaqi Chen、Shensheng Zhao、Sebastiaan Wesseling、Nynke I. Kramer、Ivonne M.C.M. Rietjens、Hans Bouwmeester

  DOI：10.1021/acs.est.3c07077

  日期：2023.12.12

  by organophosphate pesticides, physiologically based kinetic (PBK) modeling-facilitated quantitative in vitro to in vivo extrapolation (QIVIVE) approach was employed in this study, with fenitrothion (FNT) as an exemplary organophosphate pesticide. Rat and human PBK models were parametrized with data derived from in silico predictions and in vitro incubations. Then, PBK model-based QIVIVE was performed

  在世界范围内使用有机磷农药作为农用化学品的目的是维持稳定的食品供应，但其毒性仍然是一个主要的公共卫生问题。接触有机磷农药后发生急性神经毒性的一个常见机制是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制。为了支持对有机磷农药引起的急性神经毒性的下一代公共卫生风险评估，本研究采用了基于生理的动力学（PBK）建模促进的定量体外到体内外推（QIVIVE）方法，以杀螟松（FNT）作为示例性有机磷农药。大鼠和人类 PBK 模型使用来自计算机预测和体外孵化的数据进行参数化。然后，进行基于 PBK 模型的 QIVIVE，将从体外血液测定中获得的物种特异性浓度依赖性 AChE 抑制转换为相应的体内剂量反应曲线，从中得出出发点 (POD)。获得的大鼠和人类值与报告的未观察到不良反应水平 (NOAEL) 相当。由于毒代动力学和毒效动力学的种间差异，人类比大鼠更容易受到急性 FNT 暴露引起的红细胞 AChE 抑制的影响。所描述的方法充分预测了
• Dimethyldioxirane conversion of phosphine sulfides and phosphorothioates into their corresponding oxygen analogues
  作者：Francisco Sánchez-Baeza、Gaël Durand、Damiá Barceló、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89065-6

  日期：1990.1

表征谱图