5-甲基-1-丙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 22919-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-1-丙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-methyl-1-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-propylthymine；1-Propylthymin；5-methyl-1-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22919-49-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: NIZKHFVKEVLTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-丙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 水 、 溴 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5-bromo-6-hydroxyhydro-N-1-propylthyamine
  参考文献：
  名称：

  Dezor-Mazur, Maria; Celewicz, Lech; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-1-丙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of H-addition radical and secondary alkyl radical in pentylthymines γ-irradiated at 77 K

  摘要：

  在77 K下对三个戊硫代胸苷进行γ辐照的EPR检测显示，产生了5,6-二氢-5-硫代胸苷自由基（5-硫代胸苷自由基）作为H加成自由基，以及在戊基末端第二碳位上C–H键断裂形成的次级烷基自由基。将戊基引入胸苷中，使得77 K下的总自由基产额增加到胸苷的两倍左右，并且显著提高了5-硫代胸苷自由基的产额。关于自由基形成的几个讨论表明，高效产生5-硫代胸苷自由基与伴随形成次级自由基有关。

  DOI：

  10.1039/a903253c

文献信息

• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleobase side chains
  作者：Raymond C.F Jones、Didier J.C Berthelot、James N Iley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00546-4

  日期：2001.7

  N-(2-iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into amino acids carrying pyrimidine and purine (nucleobase) side chains.

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。
• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleic acid bases in their side chains
  作者：Raymond C. F. Jones、Didier J. C. Berthelot、James N. Iley

  DOI：10.1039/b006843h

  日期：——

  N-(2-Iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into pyrimidine and purine amino acids.

  N-(2-碘乙基) 和 N-(3-碘丙基) 嘧啶和嘌呤与光学活性恶唑烷酮受体发生立体选择性共轭自由基加成反应，得到可转化为嘧啶和嘌呤氨基酸的顺式加合物。
• [EN] AGENTS THAT PREVENT OR REPAIR SKIN DAMAGE<br/>[FR] AGENTS PRÉVENANT OU RÉPARANT DES LÉSIONS CUTANÉES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013106728A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides dermatological compositions comprising a compound of formula I or mixtures of one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for protecting skin or DNA from photodamage or repairing photodamaged skin or DNA.

  该发明提供了如下的I式化合物或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括I式化合物或一种或多种I式化合物的混合物的皮肤科学组合物，用于制备I式化合物的方法，用于制备I式化合物的有用中间体，以及用于保护皮肤或DNA免受光损伤或修复光损伤皮肤或DNA的治疗方法。
• [EN] SUNLESS TANNING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE BRONZAGE SANS SOLEIL
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2015003095A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides sunless tanning compositions comprising a compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein as well as methods for tanning mammalian skin by contacting the skin with the compounds of formula (I) or compositions comprising compounds of formula (I).

  该发明提供了一种无日晒的美黑组合物，包括本文所述的化合物(I)的盐，以及通过将皮肤与化合物(I)或含有化合物(I)的组合物接触来晒黑哺乳动物皮肤的方法。
• Hydrogen-Bonded Complexes of Diaminopyridines and Diaminotriazines:  Opposite Effect of Acylation on Complex Stabilities
  作者：Felix H. Beijer、Rint P. Sijbesma、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/jo960612v

  日期：1996.1.1

  from 890 to ca. 6 M(-)(1). This phenomenon is related to different conformational preferences of these compounds. The amide groups in bis(acylamino)pyridines prefer a trans conformation, with the carbonyl group anti with respect to the ring nitrogen and coplanar with the aromatic ring. The amides of bis(acylamino)triazines, however, reside predominantly in a cis conformation. Repulsive secondary electrostatic

  研究了几种2，4-二氨基-s-三嗪，2，6-二氨基吡啶及其酰化衍生物与尿嘧啶衍生物的缔合行为。在溶液（1）中，使用了H-NMR和IR光谱，并且在固态下作为（共）晶体使用了X射线衍射。2，6-二氨基吡啶的酰化导致CDCl（3）与N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从84增加到440-920 M（-）（1），而二氨基-s-三嗪的酰化导致N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从890急剧下降到大约 6 M（-）（1）。这种现象与这些化合物的不同构象偏好有关。双（酰基氨基）吡啶中的酰胺基优选反式构象，其中羰基相对于环氮是反式的并且与芳环共面。然而，双（酰基氨基）三嗪的酰胺主要以顺式构象存在。顺式酰胺和尿嘧啶羰基之间的排斥性第二静电相互作用被认为是双（酰基氨基）三嗪与尿嘧啶的络合物的低缔合常数的原因。双（酰基氨基）三嗪相对较高的二聚常数已经通过通过四重氢键二聚的强烈趋势而合理化。