杜克拉青霉素 | 1732-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 杜克拉青霉素
• 英文名称: duclauxin
• 英文别名: (9S)-Duclauxin；[(1R,2R,13S,14S,24S)-9,19-dihydroxy-13-methoxy-11,17-dimethyl-3,7,15,21-tetraoxo-6,22-dioxaheptacyclo[12.9.1.11,16.14,8.02,13.012,26.020,25]hexacosa-4,8,10,12(26),16(25),17,19-heptaen-24-yl] acetate
• CAS: 1732-37-2
• 化学式: C₂₉H₂₂O₁₁
• 分子量: 546.487
• InChiKey: WBQDAYWQELBEPU-FKKRYKJISA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  891.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoleucine 、 杜克拉青霉素 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 epitalauxin I
  参考文献：
  名称：

  Talauxins：来自Talaromyces stipitatus的杂酚醛酮二聚体。

  摘要：

  栽培和提取真菌塔拉木霉（Talaromyces stipitatus）导致分离出五个新的氧苯丙烯酮-氨基酸杂种，根据相应的一个字母的氨基酸代码及其推定名称将其命名为talauxins E，Q，V，L和I生物合成前体duclauxin。在体外证明了duclauxin与氨基酸的快速反应以产生他洛辛，并被利用来生成天然和非天然他洛辛的小文库。已显示Talauxin V自发消除了乙酸甲酯，生成了相应的新clauxin支架。使用密度泛函理论计算对该过程进行建模，揭示了由于乙酸甲酯的同位消除而导致的构象的巨大变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01066

文献信息

• Glyclauxins A–E: Dimeric Oxaphenalenone Aminoglycosides from an Australian Wasp Nest-Derived Fungus <i>Talaromyces</i> sp. CMB-MW102
  作者：Kaumadi Samarasekera、Waleed M. Hussein、Taizong Wu、Angela A. Salim、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01069

  日期：2023.3.24

  exposure of duclauxin (1) to synthetic 1-deoxy-d-glucosamine yielded glyclauxin B (3), while on handling and storage, glyclauxins C (4) and D (5) (bearing a 7-OMe moiety) proved chemically labile and underwent quantitative transformation to glyclauxins B (3) and A (2), respectively. These latter observations on chemical reactivity and stability informed a proposed biogenetic relationship linking all

  昆士兰泥浆涂抹蜂巢衍生真菌Talaromyces sp. 培养物的化学分析。CMB-MW102，产生了已知的二聚氧杂酚烯酮 duclauxin ( 1 ) 以及一系列新的 1-脱氧-d-葡萄糖胺加合物，glylauxins A–E ( 2–6 )。尽管2-6的 1D NMR 光谱因所选共振的扩大而受到损害，但包括绝对配置在内的结构是根据详细的光谱分析和生物遗传学考虑以及仿生半合成和化学相互转化分配的。例如，将 duclauxin ( 1 ) 暴露于合成的 1-脱氧-d-葡糖胺产生糖基白蛋白 B ( 3 )，而在处理和储存时，糖基白蛋白 C ( 4 ) 和 D ( 5 )（带有 7-OMe 部分）被证明是化学不稳定的，并经历了向糖基白蛋白 B ( 3 ) 和 A ( 2 ) 的定量转化）， 分别。后面这些关于化学反应性和稳定性的观察结果表明了一种拟议的生物遗传关系，该关系将所有已知的延伸的杜
• Talauxins: Hybrid Phenalenone Dimers from <i>Talaromyces stipitatus</i>
  作者：Nirmal K. Chaudhary、Andrew Crombie、Daniel Vuong、Ernest Lacey、Andrew M. Piggott、Peter Karuso

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01066

  日期：2020.4.24

  library of natural and unnatural talauxins. Talauxin V was shown to undergo spontaneous elimination of methyl acetate to yield the corresponding neoclauxin scaffold. This process was modeled using density functional theory calculations, revealing a dramatic change in conformation resulting from the syn elimination of methyl acetate.

  栽培和提取真菌塔拉木霉（Talaromyces stipitatus）导致分离出五个新的氧苯丙烯酮-氨基酸杂种，根据相应的一个字母的氨基酸代码及其推定名称将其命名为talauxins E，Q，V，L和I生物合成前体duclauxin。在体外证明了duclauxin与氨基酸的快速反应以产生他洛辛，并被利用来生成天然和非天然他洛辛的小文库。已显示Talauxin V自发消除了乙酸甲酯，生成了相应的新clauxin支架。使用密度泛函理论计算对该过程进行建模，揭示了由于乙酸甲酯的同位消除而导致的构象的巨大变化。