1-(3-甲氧基苯基)庚烷-1-醇 | 106591-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)庚烷-1-醇
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)heptan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-1-heptanol
• CAS: 106591-04-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: DMDVYLQNXXPEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)庚烷-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 1-bromo-4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮的不对称加氢对映体（-）-CP-55940的对映选择性合成

  摘要：

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100898
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)hexanol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-甲氧基苯基)庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cardani et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 487,503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Rhodium-Catalyzed Aldehyde Arylation via Formate-Mediated Transfer Hydrogenation: Beyond Metallic Reductants in Grignard/Nozaki–Hiyami–Kishi-Type Addition
  作者：Robert A. Swyka、Wandi Zhang、Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b13652

  日期：2019.2.6

  intermolecular carbonyl arylations via transfer hydrogenative reductive coupling are described. Using rhodium catalysts modified by tBu2PMe, sodium formate-mediated reductive coupling of aryl iodides with aldehydes occurs in a chemoselective fashion in the presence of protic functional groups and lower halides. This work expands the emerging paradigm of transfer hydrogenative coupling as an alternative to pre-formed

  描述了通过转移氢化还原偶联的第一个分子间羰基芳基化。使用 tBu2PMe 改性的铑催化剂，甲酸钠介导的芳基碘化物与醛的还原偶联在质子官能团和低级卤化物存在下以化学选择性方式发生。这项工作扩展了转移氢化偶联的新兴范例，作为 C=X 加成中预形成的碳负离子或金属还原剂的替代品。
• Enantioselective Synthesis of (−)-CP-55940 via Ruthenium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100898

  日期：2012.4.16

  A new and efficient catalytic asymmetric synthesis of the potent cannabinoid receptor agonist (−)‐CP‐55940 has been developed by using ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) as a key step. With RuCl2‐SDPs/diamine [SDPs=7,7′‐bis(diarylphophino)‐1,1′‐spirobiindane] catalysts the asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。
• Cardani et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 487,503
  作者：Cardani et al.

  DOI：——

  日期：——