1-(3-苯基)-3,3-二乙基三氮烯 | 13056-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-苯基)-3,3-二乙基三氮烯
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-phenyltriaz-1-ene
• 英文别名: 1-phenyl-3,3-diethyltriazene；N-ethyl-N-phenyldiazenylethanamine
• CAS: 13056-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: JHPQXSWFRNIFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0940 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基)-3,3-二乙基三氮烯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到溴苯
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of aryl halides from arylamines via treatment of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes with trimethylsilyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a044
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 二乙胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1-(3-苯基)-3,3-二乙基三氮烯
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Acid Catalyzed Decomposition of 1-Phenyl-3,3-dialkyltriazenes

  摘要：

  已經合成了五種模型1-苯基-3,3-二烷基三氮烯（甲基、乙基、2-丙基、丁基、環己基），並且在含有戊二酸的40%乙醇水溶液中，使用光譜法研究了它們的酸催化分解動力學。結果表明，速率決定步驟是由質子催化的。戊二酸濃度較高時觀察到的速率常數降低是由於非離解酸和相應三氮烯形成的不活性複合物。討論了烷基基團對催化速率常數的立體效應。

  DOI：

  10.1135/cccc19940401

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• The acid decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes. Mechanistic changes as a function of aromatic substitution, nucleophile strength, and solvent
  作者：Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy、Hao Ku、Micheal E. Phelps

  DOI：10.1039/c39830000443

  日期：——

  Solvent, nucleophile strength, and substituents on the phenyl ring modified the yeild of aromatic halogenation using 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes (2a–f) and halid ion in anhydrous acidic media.

  溶剂，亲核试剂的强度以及苯环上的取代基使用1-芳基-3,3-二烷基三氮烯（2a–f）和卤素离子在无水酸性介质中修饰了芳族卤化的产物。
• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• Synthesis of Triazenes with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Tina Riedel、Paul J. Dyson、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201408597

  日期：2015.1.2

  drugs. Here, we describe a new method for the synthesis of triazenes. The procedure involves a reagent which is rarely used in synthetic organic chemistry: nitrous oxide (N2O, “laughing gas”). Nitrous oxide mediates the coupling of lithium amides and organomagnesium compounds while serving as a nitrogen donor. Despite the very inert character of nitrous oxide, the reactions can be performed in solution

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。