1-(3-苯基-吲哚-2-基)-乙酮 | 36015-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-苯基-吲哚-2-基)-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-phenyl-indol-2-yl)-ethanone；1-(3-Phenyl-indol-2-yl)-aethanon；2-Acetyl-3-phenylindol；1-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)ethanone
• CAS: 36015-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RGULCBCGRUAKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  461.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基-吲哚-2-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-ethoxy-1-methyl-10-phenyl-1H-[1,2,4]triazino[4,5-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Henning; Arzt, Bernd, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 7, p. 517 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-(3-苯基-吲哚-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3,5-Disubstituted 2-Acetylindoles

  摘要：

  An easy synthesis of 3,5-disubstituted-2-actylindoles by the HCl cyclization of the corresponding phenylhydrazones is described.

  DOI：

  10.1080/00397919208055420

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 3-Arylindoles
  作者：Siva Murru、August A. Gallo、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201001745

  日期：2011.4

  A direct method for the preparation of various 3-arylindoles from their corresponding nitrosoarenes has been developed. Various substituted nitrosoarenes and alkynes were employed to obtain substituted indoles by using a CuII–Cu0 catalytic system. This is a two-step method that involves annulation of the nitrosoarene and alkyne followed by deoxygenation to give 3-arylindoles.

  已经开发出一种从相应的亚硝基芳烃制备各种 3-芳基吲哚的直接方法。各种取代的亚硝基芳烃和炔烃通过使用 CuII-CuO 催化体系获得取代的吲哚。这是一种两步法，包括亚硝基芳烃和炔烃的环化，然后脱氧得到 3-芳基吲哚。
• Synthesis of 11H-indolo[3,2-c]quinolines by SnCl4-catalyzed cyclization of indole-3-carbaldehyde oximes
  作者：N. A. Aksenov、A. Z. Gasanova、F. Yu. Prokonov、D. A. Aksenov、G. M. Abakarov、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2697-7

  日期：2019.12

  A new method for synthesizing 11H-indolo[3,2-c]quinolines by SnCl4-catalyzed intramolecular electrophilic amination of 2-arylindole-3-carbaldehyde O-acetyl oximes was developed.

  开发了一种通过 SnCl4 催化 2-芳基吲哚-3-甲醛 O-乙酰肟分子内亲电胺化合成 11H-吲哚并[3,2-c] 喹啉的新方法。
• Ferrer, Pedro; Avendano, Carmen; Soellhuber, Monica, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1895 - 1900
  作者：Ferrer, Pedro、Avendano, Carmen、Soellhuber, Monica

  DOI：——

  日期：——
• Manske; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 7
  作者：Manske、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• BOETTCHER, H.;ARZ, B., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 7, 517-518
  作者：BOETTCHER, H.、ARZ, B.

  DOI：——

  日期：——