1-(3-苯基丙-2-炔基)哌啶 | 2568-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-苯基丙-2-炔基)哌啶
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-propynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine；N-(3-(phenyl)-prop-2-ynyl)piperidine；Piperidine, 1-(3-phenyl-2-propynyl)-
• CAS: 2568-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD00448404
• 分子量: 199.296
• InChiKey: PJMAQEATSLLDCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-180 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.0054 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-2-炔基)哌啶 在 1.3 wt% Ru(0) nanoparticles and covalently functionalized 4.9 wt% Cu(I) N-heterocyclic carbene complex jointly assembled on silica 作用下， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以60 %的产率得到1-(3-苯基丙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用由纳米钌颗粒组成的催化体系在铜 N-杂环卡宾改性二氧化硅上一锅法合成烯丙基和烷基胺多组分

  摘要：

  使用单一催化剂材料实现了从胺、甲醛和末端炔烃中一锅法合成有价值的烯丙胺和烷基胺。这种多功能催化系统由二氧化硅载体组成，在其上共同组装了钌纳米粒子和共价功能化的铜N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，引入了新一代固定在分子修饰表面上的纳米粒子。通过多种技术研究了所得 Ru@SiO 2 -[Cu-NHC] 材料的结构、结构、形态和电子特性，包括 N 2吸附、固态核磁共振、电子显微镜和 X 射线光电子能谱. Ru@SiO 2-[Cu-NHC] 被发现对一系列烯丙胺和烷基胺的一锅法合成具有活性和选择性，这些产品在精细化工和制药工业中非常重要。详细研究表明，固定化分子 Cu(I)–NHC 络合物负责胺、甲醛和末端炔烃的原子高效 A 3偶联，而所得炔丙基胺的选择性氢化由 Ru(0) 纳米粒子催化. 在单个载体上结合分子和纳米粒子位点的设计策略和制备方法非常灵活，为开发能够在一锅中进行复杂反应序列的多功能催化系统开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04044
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-苯基丙-2-炔基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过在N，N-双取代的甲酰胺和N，O-缩醛中添加炔基二甲基铝试剂合成N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔和3-氨基-1-炔

  摘要：

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402464

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Supported nano gold catalyzed three-component coupling reactions of amines, dichloromethane and terminal alkynes (AHA)
  作者：Amina Berrichi、Redouane Bachir、Mohamed Benabdallah、Noureddine Choukchou-Braham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.132

  日期：2015.3

  pharmaceutically relevant propargylamines through one-pot three-component coupling reactions of amines, CH2Cl2, and terminal alkynes (AHA) using nano Au/CeO2 as a heterogeneous catalyst is reported. The catalyst is characterized by DRX, DR-UV visible spectroscopy, and TEM. Gold particles are regularly distributed on ceria and range in size from 2 to 4 nm.

  报道了一种简单有效的方法，该方法通过使用纳米Au / CeO 2作为非均相催化剂，通过胺，CH 2 Cl 2和末端炔烃（AHA）的一锅三组分偶联反应合成药学上相关的炔丙基胺。该催化剂的特征在于DRX，DR-UV可见光谱和TEM。金颗粒规则分布在二氧化铈上，大小范围为2至4 nm。