1-(4-(叔丁基)苯氧基)-2-硝基苯 | 3169-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(叔丁基)苯氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenoxy)-2-nitrobenzene；1-(4-Tert-butylphenoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 3169-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: TVSPXWPDNVOTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(叔丁基)苯氧基)-2-硝基苯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-1-(4-tert-butylphenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  四和六重串联多米诺骨牌反应导致适合分子开关的二聚四取代的烯烃。

  摘要：

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201503538
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 硝基氯苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(4-(叔丁基)苯氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  dibenz [b，f] -1,4-thiazepine，-oxazep​​ine和dibenz [b，e] -azepine系列内酰胺的新合成。4.关于七元杂环的通信†

  摘要：

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480212

文献信息

• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• Microwave‐Assisted Construction of Diaryl Ethers Directly from Arylmethanesulfonates as Convenient Latent Phenols with Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.1080/00397910701412901

  日期：2007.7

  Abstract The microwave‐assisted synthesis of diaryl ethers directly from aryl halides and arylmethanesulfonates, which as latent phenols obviate a deprotection step prior to the SNAr reaction, in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction time was very short (6–9 min), and good to excellent yields (53–90%) with the wide substrate scope were achieved without any catalyst.

  摘要描述了在 Cs2CO3 存在下，直接从芳基卤化物和芳基甲磺酸酯微波辅助合成二芳基醚，它们作为潜在的酚类，避免了 SNAr 反应之前的脱保护步骤。反应时间非常短（6-9 分钟），并且在没有任何催化剂的情况下实现了良好的产率（53-90%）和广泛的底物范围。
• A Fast Way to Fluorescence: A Fourfold Domino Reaction to Condensed Polycyclic Compounds
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Eichhorst、Tim Hungerland、Markus Steinert

  DOI：10.1002/chem.201402961

  日期：2014.9.22

  A fast and efficient palladium‐catalyzed fourfold domino Sonogashira/double‐carbopalladation/CH‐activation reaction that converts simple aromatic systems into complex polycyclic hydrocarbons has been developed. A number of substituted products has thus been prepared in yields up to 89 %. The structural assignment has been confirmed by using single‐crystal X‐ray crystallography. The products show intriguing

  一种快速和有效的钯催化的四倍多米诺的Sonogashira /双carbopalladation / C  H-活化反应，其将简单芳族体系成复杂的多环烃已经研制成功。因此已经制备了许多取代的产物，产率高达89％。通过使用单晶X射线晶体学已确认了结构分配。该产品显示出令人着迷的荧光活性，因此可以用作化学传感器或荧光成像染料。
• Chemoselective arylation of phenols with bromo-nitroarenes: synthesis of nitro-biaryl-ols and their conversion into benzofurans and carbazoles
  作者：Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Ajay Verma、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Shailesh Kumar、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc03090g

  日期：——

  A series of substituted phenols were chemoselectively arylated with bromo-nitroarenes using KO^tBu at room temperature via an S_NAr pathway.

  一系列取代酚在室温下使用KO^tBu与溴化硝基芳烃进行化学选择性芳基化，通过S_NAr途径。
• Potassium Fluoride Supported on Natural Nanoporous Zeolite: A New Solid Base for the Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini、Afsaneh Pilevar

  DOI：10.1002/ejoc.201001447

  日期：2011.3

  An efficient and inexpensive synthesis of diaryl ethers has been developed. The process involves the nucleophilic aromatic substitution of electron-deficient aryl halides and phenols and is mediated by potassium fluoride/Clinoptilolite (KF/CP) in dimethyl sulfoxide (DMSO). The approach affords good to excellent yields of the arylated products without the need for additional cation capture. The solid

  已开发出一种高效且廉价的二芳基醚合成方法。该过程涉及缺电子芳基卤化物和酚的亲核芳香取代，并由二甲基亚砜 (DMSO) 中的氟化钾/斜发沸石 (KF/CP) 介导。该方法在不需要额外的阳离子捕获的情况下提供了良好到极好的芳基化产物的产率。固体碱在乌尔曼醚合成中也是有效的。