1-(4-吗啉基)-3-苯基-1-丙烷硫酮 | 5509-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-吗啉基)-3-苯基-1-丙烷硫酮
• 英文名称: 1-morpholino-3-phenylpropane-1-thione
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-3-phenylpropane-1-thione
• CAS: 5509-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: OAPKBXOLAOJCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吗啉基)-3-苯基-1-丙烷硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 生成 3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE-ASSISTED RAPID HYDROLYSIS AND PREPARATION OF THIOAMIDES BY WILLGERODT-KINDLER REACTION

  摘要：

  Aldehydes and aryl alkyl ketones were efficiently transformed to thioamides with the same number of carbon atoms via Willgerodt-Kindler reaction under microwave irradiation in solvent-free conditions. The thioamides obtained were hydrolyzed to corresponding carboxylic acids with microwave dielectric heating in one minute. Both reactions are very fast and the yields are excellent.

  DOI：

  10.1081/scc-100000216
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 以92%的产率得到1-(4-吗啉基)-3-苯基-1-丙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Non-staining and slightly-staining antiozonants

  摘要：

  披露了一种化合物，其结构式中具有三价基团：##STR1##，当以抗臭氧剂有效水平添加到橡胶组合物中时表现出抗臭氧活性，并且当与橡胶组合物中的传统抗臭氧剂一起使用时表现出协同抗臭氧活性。还披露了可以用作抗臭氧剂的新化合物。

  公开号：

  US05019611A1

文献信息

• Selective carbophilic addition of organolithiums to thioamides. A novel synthesis of unsymmetrical ketones and α-alkylated amines
  作者：Yoshinori Tominaga、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81034-0

  日期：1987.1

  Thioamides, readily available from aldehydes, sulfur and secondary amines, can be converted to unsymmetrical ketones by the carbophilic addition of organolithiums to the thiocarbonyl group. Reduction of the intermediates with lithium aluminum hydride gives α-alkylated or α-arylated amines.

  硫酰胺很容易从醛，硫和仲胺中获得，可以通过将有机锂的碳亲碳加成到硫代羰基上，将硫酰胺转化为不对称的酮。用氢化锂铝还原中间体得到α-烷基化或α-芳基化的胺。
• Mild and Chemoselective Thioacylation of Amines Enabled by the Nucleophilic Activation of Elemental Sulfur
  作者：Masato Saito、Sho Murakami、Takeshi Nanjo、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.0c03256

  日期：2020.5.6

  for the thioacylation of amines using α-ketoacids and elemental sulfur has been developed. The key to success for this transformation is the nucleophilic activation of elemental sulfur by thiols such as 1-dodecanethiol. A variety of functional groups, including unprotected hydroxyl, carboxyl, amide, sulfide, and tertiary amine moieties are tolerated under the applied reaction conditions. To demonstrate

  已经开发了一种使用 α-酮酸和元素硫对胺进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。这种转化成功的关键是硫醇（如 1-十二烷硫醇）对元素硫的亲核活化。在所应用的反应条件下，可以耐受各种官能团，包括未保护的羟基、羧基、酰胺、硫化物和叔胺部分。为了证明与使用 Lawesson 试剂或 P2S5 的传统 OS 交换反应相比，该方法的优势，将硫代酰胺部分特定地引入到生物活性化合物中。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• 3-芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110590627B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种3‑芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：以芳基丙炔衍生物为底物，碱为促进剂，单质硫作为硫源，在甲酰胺溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用无臭、易得、廉价的单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 2. Aminoalkyl derivatives
  作者：Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00161a025

  日期：1986.11

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of a number evaluation of a number of substituted 1,3,4-thiadiazoles. The first member of the series, 2-(aminomethyl)-5-(2-biphenylyl)-1,3,4-thiadiazole (7) was found to possess potent anticonvulsant properties in rats and mice and compared favorably with the standard anticonvulsant drugs phenytoin, phenobarbital, and carbamazepine in

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。