1-(4-氟苯基)-2(1H)-吡啶酮 | 60532-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: N-(4-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one；1-(4-fluorophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 60532-42-5
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• mdl: MFCD09753460
• 分子量: 189.189
• InChiKey: YGKMIYGRRGRFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139°C
• 沸点：
  341.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-(4-氟苯基)-2(1H)-吡啶酮 生成 6-(4-fluoro-phenyl)-2-phenyl-dihydro-5,8-ethano-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  KANE V. V.; WERBLOOD H.; LEVINE S. D., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 673-674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 di(4-fluorophenyl)iodonium triflate 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-(4-氟苯基)-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-酮与二芳基碘鎓盐的N-和O-芳基化：无金属条件下碱依赖性的正交选择性

  摘要：

  基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了作为环境亲核体的吡啶-2-酮的无金属N-和O-芳基化反应。在氟苯中存在N，N-二乙基苯胺时，吡啶-2-酮非常有选择地以高收率转化为N-芳基化产物。另一方面，通过在氯苯中使用喹啉使O-芳基化反应顺利进行，从而导致高收率和选择性。在这些方法中，除吡啶-4-酮和一组二芳基碘鎓盐之外，还接受了多种吡啶-2-酮和一组二芳基碘鎓盐作为合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1039/d0sc02516j

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2015100117A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as AXL and c-MET kinase inhibitors.

  这项发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为AXL和c-MET激酶抑制剂的用途。
• Substituent Effects of 2-Pyridones on Selective O-Arylation with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Aryloxypyridines under Transition­-Metal-Free Conditions
  作者：Dong-Liang Mo、Xiao-Hua Li、Ai-Hui Ye、Cui Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591884

  日期：2018.4

  An efficient transition-metal-free strategy to synthesize 2-aryloxypyridine derivatives has been developed by a selective O-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts. The reaction was compatible with a series of functional groups for 2-pyridones and diaryliodonium salts such as halides, nitro, cyano, and ester groups. The substituents at the C6-position of 2-pyridones favored O-arylation products because of steric hindrance. The reaction was easily performed on a gram-scale and 6-chloro-2-pyridone was a good precursor to access various unsubstituted 2-aryloxypyridines by dehalogenation. A P2Y1 lead compound analogue could be prepared in good yield over two steps.

  开发了一种高效的过渡金属自由策略，通过选择性的氧芳基化2-吡啶酮与二芳基碘盐合成2-芳氧基吡啶衍生物。该反应与一系列功能团对2-吡啶酮和二芳基碘盐兼容，如卤素、硝基、氰基和酯基等。2-吡啶酮的C6位取代基有利于氧芳基化产物的生成，因为存在立体位阻。该反应易于在克级规模上进行，并且6-氯-2-吡啶酮是通过去卤代法获得各种未取代的2-芳氧基吡啶的良好前体。通过两步反应可以以较高产率制备P2Y1前体类似物。
• Methods of Treating Atrial Fibrillation with P38 Inhibitor Compounds
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100029578A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention disclosed herein relates generally to compounds and methods useful in treating or preventing atrial fibrillation (AF).

  本发明涉及通常用于治疗或预防房颤(AF)的化合物和方法。
• METHODS OF TREATING ATRIAL FIBRILLATION WITH P38 INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20120046321A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention disclosed herein relates generally to compounds and methods useful in treating or preventing atrial fibrillation (AF).

  本发明涉及一般与化合物和方法有关，用于治疗或预防心房颤动（AF）。
• METHOD OF MODULATING STRESS-ACTIVATED PROTEIN KINASE SYSTEM
  申请人：Blatt Lawrence M.

  公开号：US20120258924A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Disclosed are methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of at least one p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the at least one p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives of pirfenidone. These derivatives can modulate a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  本发明涉及使用活性化合物调节应激激活蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中该活性化合物对至少一种p38 MAPK抑制的效力较低；并且该接触是在该化合物对至少一种p38 MAPK的抑制浓度低百分比的SAPK调节浓度下进行的。本发明还涉及吡非尼酮的衍生物，这些衍生物可以调节应激激活蛋白激酶（SAPK）系统。