1-(4-氟苯基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮 | 135276-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-3-(2-羟基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 135276-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: LCNADOUVNLWSDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  432.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Efficient Synthesis of Flavone using ZnO Nanoparticles as Promoter under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，利用ZnO纳米颗粒作为促进剂，在热和微波辐射下，从1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮合成黄酮类化合物的简单且高效的合成方案已被证明。该催化剂价格低廉、稳定，可轻松回收/重复使用多个周期，并且观察到几乎相同的产率，证实了催化剂的稳定性。相信这种方法将成为传统反应的替代途径。因为在这种方案中，产率相当高，反应时间短，工作简单，催化剂可回收并且在工作过程中不会产生任何有害副产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21873
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-3-(2-羟基苯基)-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Ayaz、Zakir Hussain、Aurangzeb Hasan、Amina Sadiq、Muhammad Riaz、Abdul Malik、Samreen Hussain、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.031

  日期：2006.7.15

  Synthesis of flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones was carried out with the substitution of variable halogens, methyl, methoxy and nitro groups in the A, B and AB rings of the respective compounds and we also report here their antibacterial activity. Most of the synthesized compounds were found to be active against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Shigella flexnari, Salmonella aureus, Salmonella

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。
• An Efficient and Green Synthesis of Flavones Using Natural Organic Acids as Promoter Under Solvent-free Condition
  作者：Nitin M. Thorat、Santosh R. Kote、Shankar R. Thopate

  DOI：10.2174/157017861108140613163214

  日期：2014.6

  An efficient and eco-friendly synthesis of flavones, promoted by naturally occurring acids, via cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using conventional and microwave heating under solvent-free condition is described.

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。
• Benzoflavone activators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator: towards a pharmacophore model for the nucleotide-binding domain
  作者：Mark F Springsteel、Luis J.V Galietta、Tonghui Ma、Kolbot By、Gideon O Berger、Hong Yang、Christopher W Dicus、Wonken Choung、Chao Quan、Anang A Shelat、R.Kiplin Guy、A.S Verkman、Mark J Kurth、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00435-8

  日期：2003.9

  using cell-based assays, of a series of benzoflavone analogues to examine structure-activity relationships and to identify compounds having greater potency for activation of both wild type CFTR and a mutant CFTR (G551D-CFTR) that causes cystic fibrosis in some human subjects. Using UCCF-029 as a structural guide, a panel of 77 flavonoid analogues was prepared. Analysis of the panel in FRT cells indicated

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5