1-(4-氟苯基)磺酰基-4-甲氧基苯 | 339-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)磺酰基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 4-Fluorophenyl 4-methoxyphenyl sulfone；1-(4-fluorophenyl)sulfonyl-4-methoxybenzene
• CAS: 339-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃S
• 分子量: 266.293
• InChiKey: XVEAQFRUUXUAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-90.1 °C
• 沸点：
  407.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)磺酰基-4-甲氧基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-氟苯基)磺酰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氟取代对化学治疗剂的影响；合成一些含氟药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a065
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯砜 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 1-(4-氟苯基)磺酰基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过电荷转移效应调节水性聚氨酯中的热活化延迟荧光

  摘要：

  在这里，我们设计了几种具有高效热活化延迟荧光（TADF）的水性聚氨酯（WPU），它们通过将电荷转移（CT）状态用作单重态和三重态之间的中介桥来增强反向系统间交叉（RISC）。通过调节二苯砜（DS）的取代基，我们发现共价掺入WPU中的O，O'-和S，S'-取代的DS仅显示典型的荧光发射，其寿命在纳秒范围内。有趣的是，TADF是通过用氮原子取代取代基而出现的，即使在单重态和三重态之间的能隙，其寿命在空气和真空中的寿命分别高达≈10微秒和≈1毫秒（ΔE ST）对于生成TADF仍然很大。为了解释这种现象，提出了一种基于CT状态和3（n-π*）接收器状态的能级模式。通过对CT状态的合理调制，可以对ΔE ST进行调谐，从而使基于TADF的材料适用于多种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201900423

文献信息

• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Visible-Light Photoredox/Nickel Dual Catalysis for the Cross-Coupling of Sulfinic Acid Salts with Aryl Iodides
  作者：Nai-Wei Liu、Kamil Hofman、André Herbert、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03896

  日期：2018.2.2

  An efficient cross-coupling of sodium or lithium sulfinates with aryl iodides, using a combination of nickel and photoredox catalysis, is described. The dual catalyst system enables a versatile synthesis of aryl sulfones at room temperature in good yields and displays a broad functional group compatibility. The potential utility of this method in the late-stage diversification of complex molecules

  描述了结合使用镍和光氧化还原催化的亚磺酸钠或亚磺酸锂与芳基碘的有效交叉偶联。双催化剂体系能够在室温下以高收率广泛地合成芳基砜，并显示出广泛的官能团相容性。证明了该方法在复杂分子的后期多样化以及将有机锂试剂和二氧化硫转化为砜中的潜在用途。
• Heterogeneous copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfones
  作者：Xinchi Gong、Zhengqi Shen、Ganghu Wang、Lingling Qu、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/d1ob01830b

  日期：——

  A carbon-supported copper nanoparticle (Cu-NP) with high catalytic activity for the synthesis of diaryl sulfones is reported. For the first time, this Cu-NP is proved to be able to effectively promote the reaction of arylboronic acids and arylsulfonyl hydrazides to generate diaryl sulfones at room temperature. The reaction shows excellent substrate universality, and substrates with different substituents

  报道了一种用于合成二芳基砜的具有高催化活性的碳负载铜纳米粒子（Cu-NP）。首次证明该Cu-NP能够有效促进芳基硼酸和芳基磺酰肼在室温下生成二芳基砜的反应。该反应具有优异的底物普适性，不同取代基的底物均能顺利进行反应，以良好的收率得到所需产物。基于XRD，发现Cu-NP由低价Cu制成。因此，据信由 Cu-NP 催化的反应涉及 Cu 介导的有机金属循环。
• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Aryldiazonium Salts and DABSO: A Versatile Combination for Three‐Component Sulfonylative Cross‐Coupling Reactions
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/asia.202200085

  日期：2022.6

  A catalyzed synthesis of diarylsulfones with arylboronic acids and catalyst-free synthesis of arylvinyl and alkylvinyl sulfones from vinyl bronic acids or halides is reported.

  报道了用芳基硼酸催化合成二芳基砜和由乙烯基溴酸或卤化物无催化剂合成芳基乙烯基和烷基乙烯基砜。