1-(4-氯苯基)-3-吡唑烷酮 | 1541-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-吡唑烷酮
• 英文名称: 6-methyl-1-acetoxycyclohexene
• 英文别名: 1-Acetoxy-6-methyl-cyclohex-1-en；1-Acetoxy-2-methyl-cyclohexen-(6)；2-Acetoxy-1-methyl-cyclohexen-(2)；acetic acid-(6-methyl-cyclohex-1-enyl ester)；Essigsaeure-(6-methyl-cyclohex-1-enylester)；(6-Methylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 1541-29-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: POXSJYFBJSUNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-吡唑烷酮 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 烯丙基甲基碳酸酯 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到6-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯醇乙酸酯与碳酸烯丙酯的钯催化反应，合成α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯的新方法

  摘要：

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90587-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-甲基环己酮 在 碘 作用下， 反应 0.08h， 以75%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-吡唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  A Selective Catalytic Method of Enol-acetylation under Microwave Irradiation

  摘要：

  处理六元环酮与醋酸酐和少量催化碘在微波辐射下，可以得到相应的烯醇醋酸酯，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a902094b

文献信息

• One-step synthesis of α,β-unsaturated ketones by the reaction of enol acetates with allyl methyl carbonate catalyzed by palladium and tin compounds
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94161-3

  日期：1983.1

  Enol acetates derived from saturated ketones are converted to α,β-unsaturated ketones by heating with allyl methyl carbonate in MeCN by bimetallic catalysis of palladium-phosphine complex and tin methoxide.

  通过钯-膦配合物和甲醇锡的双金属催化作用，在MeCN中与碳酸甲基丙烯酯加热，将衍生自饱和酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Regiospecific synthesis of α-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives
  作者：Robert V Hoffman、C.Sean Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85333-2

  日期：1986.1

  Isomeric enol ester, enamine, and silyl enol ether derivatives of unsymmetrical ketones are converted regiospecifically to α-arylsulfonoxy ketones with arylsulfonyl peroxides.

  不对称酮的异美烯醇酯，烯胺和甲硅烷基烯醇醚衍生物通过芳基磺酰过氧化物区域特异性地转化为α-芳基磺酰氧基酮。
• Highly regio and stereoselective preparation of Z silyl enol ethers and Z enol esters from ketones via manganese enolates
  作者：Gérard Cahiez、Bruno Figadère、Patrick Cléry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73415-0

  日期：1994.8

  Mn-enolates are easily and quantitatively obtained under mild conditions (THF, −10°C to rt, 1h) by treatment of ketones with aromatic Mn-amides such as Ph(Me)NMnZ. They allow to prepare Z silyl enol ethers and Z enol esters in high yields and with an excellent regio- and stereoselectivity (kinetic product: ≥ 99%, Z/E: to ).

  在温和条件下（THF，-10°C到rt，1h）通过用芳香族Mn-酰胺（如Ph（Me）NMnZ）处理酮，可以轻松而定量地获得Mn-烯醇盐。它们允许以高收率和极佳的区域选择性和立体选择性（动力学产物：≥99％，Z / E：至）制备Z甲硅烷基烯醇醚和Z烯醇酯。
• A CONVENIENT AND SELECTIVE METHOD FOR PREPARATION OF ENOL ACETATES FROM KETONES USING MONTMORILLONITE KSF CLAY
  作者：Biswajit Kalita、Maitreyee Sarma Bezbarua、Nabin C. Barua

  DOI：10.1081/scc-120013734

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The reaction of ketones with stoichiometric amounts of acetic anhydride and Montmorillonite KSF clay at room temperature afforded the corresponding enol acetates in excellent yields. It has also been observed that by performing the reactions under microwave irradiation the reaction time can be dramatically reduced.

  摘要 酮与化学计量的乙酸酐和蒙脱石 KSF 粘土在室温下反应以优异的产率得到相应的烯醇乙酸酯。还观察到，通过在微波辐射下进行反应，可以显着缩短反应时间。
• Anodic oxidation of triphenylphosphine in the presence of enol silyl ethers or enol esters. Electrochemical one-step preparation of 2-oxocycloalkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates
  作者：Toshikatsu Takanami、Akie Abe、Kohji Suda、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39900001310

  日期：——

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of cyclic enol silyl ethers or enol esters gave 2-oxocycloalkyltriphenylphosphonium salts, which underwent the Wittig reaction with aldehydes to afford (E)-2-alkylidenecycloalkan-1-ones.

  在环状烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下对三苯膦进行电化学氧化，得到2-氧代环烷基三苯基phosph盐，将其与醛进行Wittig反应，得到（E）-2-烷基亚烷基环烷烃-1-酮。