1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 | 2362-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)aniline
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine；p-chlorobenzylideneaniline；N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine；(4-chlorobenzylidene)phenylamine；1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethaneimine；(E)-N-(4-Chlorobenzylidene)aniline
• CAS: 2362-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: CFBVFBIZXQEQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-66 °C
• 沸点：
  327.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1968

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₆H₅₈ClN₃Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到5-chloro-2-((phenylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过由芳基丙氨酸衍生的NHC-四环戊四环的模板定向邻芳族金属氧化，合成（NHC）Pd（水杨醛亚胺）Cl配合物†

  摘要：

  咪唑类与palladacycles的反应提供了NHC-palladacycle配合物。探索了NHC-钯环的反应性，结果表明它们可以在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下被模板导向的邻位芳族金属氧基化，从而提供（NHC）Pd（水杨醛亚胺）Cl络合物。此外，NHC-Palladacycles对芳烃的邻位芳香族羟基化反应显示出有效的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7dt00007c
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxygenation of Nitrones and Heteroarene N-Oxides†

  摘要：

  使用Zn–AlCl3·6H2O-THF系统对硝酮和杂芳烃N-氧化物进行选择性脱氧，可以高产率地得到相应的亚胺和杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/a708471d
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one 在 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-3H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajendar Reddy, K.; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Groups, Imines and <i>N</i> ‐Heterocycles Catalyzed by Simple, Bipyridine‐Based Mn ^I Complexes
  作者：Abhishek Dubey、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.201900358

  日期：2019.8.21

  Utilization of hydroxy‐substituted bipyridine ligands in transition metal catalysis mimicking [Fe]‐hydrogenase has been shown to be a promising approach in developing new catalysts for hydrogenation. For example, MnI complexes with 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine ligand have been previously shown to be active catalysts for CO2 hydrogenation. In this work, simple bipyridine‐based Mn catalysts were developed

  在模拟[Fe]-氢化酶的过渡金属催化中使用羟基取代的联吡啶配体已被证明是开发新型氢化催化剂的一种有前途的方法。例如，先前已证明具有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶配体的Mn I络合物是CO 2加氢的活性催化剂。在这项工作中，开发了简单的基于联吡啶的Mn催化剂，用作酮，醛和亚胺转移加氢的活性催化剂。Mn首次催化N的转移加氢报告了杂环。对于联吡啶中带有两个OH基的配合物，在具有各种取代的配体的配合物中观察到最高的催化活性。氘标记实验提示一价氢途径。
• Pyridine‐Stabilized Rhodium Nanoparticles in Ionic Liquids as Selective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Erika Martin、Itzel Guerrero‐Ríos

  DOI：10.1002/ejic.201900223

  日期：2019.6.30

  selectivity. Nitrobenzene was reduced to aniline with dihydrogen in the presence of RhNPs‐I with moderate activity. When the hydrogen source was formic acid‐Et3N azeotrope (transfer hydrogenation) the reaction was completed within minutes with high selectivity. Under transfer hydrogenation conditions, it was possible to apply the catalytic system RhNPs‐I in multistep processes for the generation of substituted

  在有机氢前体[Rh（µOMe）COD] 2下，在离子液体[BMIM] [BF 4 ]（RhNPs-I至III）中用吡啶基配体稳定的铑纳米颗粒（RhNPs）是由二氢压力合成的。与不含配体的RhNPs-V相比，吡啶稳定的RhNPs尺寸更小，并且在苯乙酮加氢成1-苯基乙醇中表现出更高的活性和选择性。如果使用吡啶封端的RhNPs-I，则该系统可重复使用几次，而不会损失活性和选择性。在RhNPs-I存在下，硝基苯将硝基苯与二氢还原为苯胺适度活动。当氢源为甲酸-Et 3 N共沸物（转移氢化）时，反应可在数分钟内以高选择性完成。在转移加氢条件下，可以将催化体系RhNPs-I应用于多步过程中，通过硝基苯和苯甲醛的还原性N-烷基化反应生成取代的芳基胺。并通过硝基芳烃还原/ Paal-Knorr缩合合成取代的吡咯。
• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。