1-(4-氯苯基)戊-1-烯-3-酮 | 54951-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)-1-penten-3-on；1-Penten-3-one, 1-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 54951-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: UJJNGTBRZSXFRI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)戊-1-烯-3-酮 在 三乙烯二胺 、 草酸二甲酯 、 bismuth(III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol 、 频那醇硼烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R,E)-4-(1-(4-chlorophenyl)pent-1-en-3-yl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性动态动力学交叉电乙烯基化

  摘要：

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08695
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化钡 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARCIA-RASO, A.;SINISTERRA, J. V.;MARINAS, J. M., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1435-1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Mass Spectrometry of some Nuclear Substituted Styryl Ketones
  作者：P. J. Smith、J. R. Dimmock、W. G. Taylor

  DOI：10.1139/v72-136

  日期：1972.3.15

  The mass spectra of a series of nuclear substituted styryl ketones with the structureand several relaTed compounds have been determined. The major fragmentation pathways include such processes as an aromatic substitution reaction occurring in the molecular ion as well as the McLafferty rearrangement. Only one of the two possible α-cleavages at the carbonyl function was observed. The major decomposition

  已经确定了一系列具有该结构的核取代苯乙烯基酮和几种相关化合物的质谱图。主要的碎裂途径包括分子离子中发生的芳香族取代反应以及麦克拉弗蒂重排等过程。仅观察到羰基官能团处两种可能的 α-裂解中的一种。概述了主要的分解过程，并与最近对 α,β-不饱和脂肪族酮的研究结果进行了比较。建议形成主要碎片离子的机制途径。
• Heck–Matsuda reaction of arenediazonium salts in water
  作者：Jordi Salabert、Rosa María Sebastián、Adelina Vallribera、José Francisco Cívicos、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.049

  日期：2013.3

  The palladium-catalyzed arylation of alkenes with aryldiazonium salts can be carried out through an environmentally friendly protocol using neat water low palladium loadings at room temperature under base-additive- and ligand-free conditions.

  烯烃与芳基重氮盐的钯催化芳基化反应可通过环保方案，在室温下在无碱，无配体的条件下，使用纯净水，低钯负载量进行。
• Organocatalytic enantioselective indole alkylations of α,β-unsaturated ketones
  作者：Wei Chen、Wei Du、Lei Yue、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b616504d

  日期：——

  The C3-selective enantioselective Michael-type Friedel-Crafts alkylations of indoles with nonchelating alpha,beta-unsaturated alkyl ketones, catalysed by a chiral primary amine derived from natural cinchonine, were investigated. The reactions, in the presence of 30 mol% catalyst, were smoothly conducted at 0 to -20 degrees C. Moderate to good ee (47-89%) has been achieved.

  研究了由天然辛可宁衍生的手性伯胺催化的具有非螯合的α，β-不饱和烷基酮的吲哚的C3-选择性对映选择性迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。在30mol％催化剂的存在下，反应在0至-20℃下顺利进行。已经实现了中等至良好的ee（47-89％）。