1-(4-氰基苯基)甲基磺酰胺 | 191868-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)甲基磺酰胺
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: (4-cyanophenyl)methanesulfonamide；(4-cyano-phenyl)-methanesulfonic acid amide；(4-Cyan-phenyl)-methansulfonsaeure-amid；4-cyanobenzene-methanesulphonamide
• CAS: 191868-54-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD07689448
• 分子量: 196.23
• InChiKey: SZJRAEXJNGIIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)甲基磺酰胺 在 镍 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-[4-(aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氰基磺酰胺的电化学还原新合成马芬尼德和其他氨基磺酰胺

  摘要：

  脂肪族和芳香族氨基磺酰胺类化合物（如马芬尼（1a））是通过在含Ni阴极，Pt阳极和阮内Ni作为催化剂的未分隔电池中将相应的腈直接电化学加氢而以高收率（80-86％）合成的（表1）。该反应可以在不通过原位产生H 2的外部供应加压气体的情况下进行。略微升高温度（45°）和低电流密度（10 mA / cm 2）是这种类型的电化学腈加氢的有利条件。我们的合成规程不需要高压设备或化学危害，在环境方面非常友好，比传统方法更经济。吸附的H的浓度。通过调节电势可以轻松控制催化剂表面的自由基，这可以提高产品的选择性，同时降低爆炸和着火的风险。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690123
• 作为产物：
  描述：

  (4-氰基苯基)甲烷磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.8 g的产率得到1-(4-氰基苯基)甲基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971

文献信息

• [EN] 2,7-DIAZASPIRO[4.4]NONANES<br/>[FR] 2,7-DIAZASPIRO [4,4] NONANES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018024602A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention covers 2,7-diazaspiro[4.4]nonane compounds of general formula (I): in which n, X, R2, R3, R4, R5, R6a and R6b are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or diabetes, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷化合物：其中n、X、R2、R3、R4、R5、R6a和R6b如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或糖尿病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。
• Optimization of P2Y₁₂ Antagonist Ethyl 6-(4-((Benzylsulfonyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)-5-cyano-2-methylnicotinate (AZD1283) Led to the Discovery of an Oral Antiplatelet Agent with Improved Druglike Properties
  作者：Deyu Kong、Tao Xue、Bin Guo、Jianjun Cheng、Shunyin Liu、Jianhai Wei、Zhengyu Lu、Haoran Liu、Guoqing Gong、Tian Lan、Wenhao Hu、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01971

  日期：2019.3.28

  AZD1283, a series of novel bicyclic pyridine derivatives were designed and synthesized. The cyclization of the ester substituent on the pyridine ring to the ortho-methyl group led to lactone analogues of AZD1283 that showed significantly enhanced metabolic stability in subsequent structure-pharmacokinetic relationship studies. The metabolic stability was further enhanced by adding a 4-methyl substituent

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。
• [EN] NOVEL OXABISPIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES OXABISPIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES ARYTHMIES CARDIAQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005123748A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R41 to R46, A, B and G have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如描述中所述，这些化合物对预防和治疗心律失常，特别是心房和心室心律失常，具有实用价值。
• Novel Synthesis of Mafenide and Other Amino Sulfonamides by Electrochemical Reduction of Cyano Sulfonamides
  作者：Shaik Lateef、Srinivasulu Reddy Krishna Mohan、Rudraraju Rameshraju、Srinivasulu Reddy Jayarama Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200690123

  日期：2006.6

  Both aliphatic and aromatic amino sulfonamides such as mafenide (1a) were synthesized in good yields (80–86%) by direct electrochemical hydrogenation of the corresponding nitriles in an undivided cell containing a Ni cathode, a Pt anode, and Raney Ni as catalyst (Table 1). The reaction can be performed without external supply of pressurized gas by in situ generation of H2. Slightly elevated temperatures

  脂肪族和芳香族氨基磺酰胺类化合物（如马芬尼（1a））是通过在含Ni阴极，Pt阳极和阮内Ni作为催化剂的未分隔电池中将相应的腈直接电化学加氢而以高收率（80-86％）合成的（表1）。该反应可以在不通过原位产生H 2的外部供应加压气体的情况下进行。略微升高温度（45°）和低电流密度（10 mA / cm 2）是这种类型的电化学腈加氢的有利条件。我们的合成规程不需要高压设备或化学危害，在环境方面非常友好，比传统方法更经济。吸附的H的浓度。通过调节电势可以轻松控制催化剂表面的自由基，这可以提高产品的选择性，同时降低爆炸和着火的风险。