1-(4-溴苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 441012-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-(p-bromophenyl)-7-azaindole；1-(4-bromophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 441012-22-2
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: XNSOMQRWWIHHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 33.0h， 以73%的产率得到1-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1,4-二溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1-(4-溴苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and photophysical properties of rigid-rod conjugated compounds based on N-7-azaindole and 2,2′-dipyridylamine

  摘要：

  Rigid-rod conjugated compounds based on N-7-azaindole and 2,2'-dipyridylamine functional groups have been synthesized as potential compounds for molecular electronic devices via Pd-mediated Sonogashira couplings. Their photoluminescent properties have been investigated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00660-3

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• Ruthenium-Catalyzed Direct and Selective C–H Cyanation of <i>N</i>-(Hetero)aryl-7-azaindoles
  作者：Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01148

  日期：2016.8.5

  An efficient, highly regioselective, and scalable ruthenium-catalyzed o-aryl C–H mono-cyanation of N-aryl-7-azaindoles to form N-(2-cyanoaryl)-7-azaindoles has been developed through N-directed ortho C–H activation using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as cyanating reagent in the presence of AgOTf and NaOAc in DCE. A range of substrates has furnished cyanated azaindoles in good to excellent yields

  通过N定向的邻位C开发了有效的，高度区域选择性且可扩展的钌催化N-芳基-7-氮杂吲哚的邻芳基C–H单氰化形成N-（2-氰基芳基）-7-氮杂吲哚的方法。在DCE中，在AgOTf和NaOAc存在下，使用N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺作为氰化试剂进行–H活化。在简单的反应条件下，多种底物提供了良好或优异的收率的氰化氮杂吲哚。动力学研究支持了C–H金属化的参与。这种方法可以轻松访问一类具有药学意义的分子及其前体。
• Cu(II)-Catalyzed C–N, C–O, C–Cl, C–S, and C–Se Bond Formation via C(sp²)–H Activation Using 7-Azaindole as an Intrinsic Directing Group
  作者：Mohit Kumar、Raziullah、Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Afsar Ali Khan、Anushka Rastogi、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01811

  日期：2021.11.5

  partner, the reaction follows either disproportionation or radical pathways to complete the catalytic cycle. The synthetic utility of the developed protocol has been demonstrated via various functional group transformations.

  已经开发了一个通用协议，用于使用工作台稳定、地球丰富且环境友好的铜催化剂构建碳-杂原子（C-N、C-Cl、C-O、C-S 和 C-Se）键. 只有氧气足以再生铜催化剂。对照实验表明原脱金属步骤是可逆的。取决于偶联伙伴，反应遵循歧化或自由基途径以完成催化循环。已通过各种功能组转换证明了所开发协议的综合效用。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Aminocarbonylation of <i>N</i>-(Hetero)aryl-7-azaindoles with Isocyanates
  作者：Taejoo Jeong、Suk Hun Lee、Rina Chun、Sangil Han、Sang Hoon Han、Yeong Uk Jeon、Jihye Park、Takehiko Yoshimitsu、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00388

  日期：2018.4.20

  aminocarbonylation of N-(hetero)aryl-7-azaindoles with isocyanates is described. The excellent site selectivity at the ortho-position within the N-(hetero)aryl ring was observed to provide ortho-amidated N-(hetero)aryl-7-azaindoles under the mild reaction conditions. The resulting 7-azaindole derivatives can be readily transformed into 7-azaindoles containing carboxylic acid and alkyl amine functional groups

  描述了钌（II）催化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚与异氰酸酯的CH氨基羰基化反应。在温和的反应条件下，观察到在N-（杂）芳基环内邻位的极好的位点选择性提供了邻氨基化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚。所得的7-氮杂吲哚衍生物可以容易地转化成含有羧酸和烷基胺官能团的7-氮杂吲哚。