1-(4-溴苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮 | 1043906-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-methylbenzimidazol-2-one；1-(4-bromophenyl)-3-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 1043906-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: VUTZWFBIUFMRCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基吡啶-3-硼酸 、 1-(4-溴苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续金属催化的 N-杂芳基化和 C-C 交叉偶联反应：三（杂）芳基体系的便捷途径

  摘要：

  本文描述了铜催化的苯并咪唑、1-甲基苯并咪唑酮、咪唑和吡咯的 N-C 杂芳基化反应。然后，这些反应的产物在 Suzuki-Miyaura 条件下与芳基或杂芳基硼酸进行钯催化的 C-C 交叉偶联，以提供从容易获得的试剂快速进入包含两个或三个 N 的三（杂）芳基支架-杂环。连续的 N-C 和 C-C 偶联可以在一锅法中进行（给出了两个例子：>50% 的总产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800018
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-N'-p-bromophenylurea 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726

文献信息

• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。
• 一种咪唑酮类化合物的合成方法
  申请人：江苏之江化工有限公司

  公开号：CN106045916B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种下式(III)所示咪唑酮类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和式(II)化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H或C1‑C6烷基；R2选自C1‑C6烷基；R3选自H、C1‑C6烷基或卤素；X为卤素。所述合成方法通过特定的反应底物和独特的反应体系，从而在多种试剂组合的综合作用下高效地转化为咪唑酮类产物，并获得了高收率的技术效果，具备十分广泛的市场化前景。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, ELECTRON-TRANSPORTING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SAME
  申请人：Mizutani Sayaka

  公开号：US20130306955A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  A specific nitrogen-containing heterocyclic compound having a urea structure, an electron transporting material containing the nitrogen-containing heterocyclic compound, and an organic electroluminescence device including a light emitting layer and an electron transporting layer between a cathode and an anode in which the electron transporting layer includes the electron transporting material or the nitrogen-containing heterocyclic derivative. An organic EL device exhibiting high emission efficiency even at low voltage and a material for organic EL devices are described.
• US9748496B2
  申请人：——

  公开号：US9748496B2

  公开（公告）日：2017-08-29