1-(4-溴苯基)-3-甲基-2-丁醇 | 84648-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-甲基-2-丁醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 84648-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: QPMNUAUXXOIUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-甲基-2-丁醇 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-溴-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  有什么可以13 C和1个1 H NMR锂化转变告诉我们在α-arylvinyllithium化合物的电荷分布？

  摘要：

  能量稳定地从Li C（α）键到α-芳基乙烯基锂的芳基π系统Ar C（Li）CH 2的负电荷离域化最有效，且芳基环平面与C C呈正交关系双键平面。该芳基构象仍被α-芳基中的至少一个邻位取代基所偏爱。远程，对位13 C和1 H原子核的锂化NMR位移Δδ=  δ（R–Li）  -δ（RH）似乎由离域π电荷（准苄基锂）控制，通过比较C- para / para来判断-H锂化位移商与苄基锂的商。对于THF中的三溶剂化单体，在两个α-（2-烷基苯基）乙烯基锂上观察到的magnitudeΔδ（C-对位）∣最高，并且随着溶剂化的减少和聚集的增加而降低。另一方面，在3-硫代-1，1-二甲基茚中，α-芳基与CC双键共面地构象固定。这可以防止在没有电子供体配体的情况下，从Li C（α）键直接π电荷离域到相邻的芳基环，而预期结果为Δδ（C- para）≈0。然而，这种构象变平的α-芳基乙烯基锂的溶剂化二聚体表现出

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 对溴溴苄 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(4-溴苯基)-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  有什么可以13 C和1个1 H NMR锂化转变告诉我们在α-arylvinyllithium化合物的电荷分布？

  摘要：

  能量稳定地从Li C（α）键到α-芳基乙烯基锂的芳基π系统Ar C（Li）CH 2的负电荷离域化最有效，且芳基环平面与C C呈正交关系双键平面。该芳基构象仍被α-芳基中的至少一个邻位取代基所偏爱。远程，对位13 C和1 H原子核的锂化NMR位移Δδ=  δ（R–Li）  -δ（RH）似乎由离域π电荷（准苄基锂）控制，通过比较C- para / para来判断-H锂化位移商与苄基锂的商。对于THF中的三溶剂化单体，在两个α-（2-烷基苯基）乙烯基锂上观察到的magnitudeΔδ（C-对位）∣最高，并且随着溶剂化的减少和聚集的增加而降低。另一方面，在3-硫代-1，1-二甲基茚中，α-芳基与CC双键共面地构象固定。这可以防止在没有电子供体配体的情况下，从Li C（α）键直接π电荷离域到相邻的芳基环，而预期结果为Δδ（C- para）≈0。然而，这种构象变平的α-芳基乙烯基锂的溶剂化二聚体表现出

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.029

文献信息

• Theoretical study of thieno[3,4-c]thiophene, a nonclassical thiophene system
  作者：Kenneth J. Miller、Karl F. Moschner、Kevin T. Potts

  DOI：10.1021/ja00345a001

  日期：1983.4
• What can 13C and 1H NMR lithiation shifts tell us about the charge distribution in α-arylvinyllithium compounds?
  作者：Rudolf Knorr、Ernst Lattke、Jakob Ruhdorfer、Ulrich von Roman、Joachim Firl、Petra Böhrer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.029

  日期：2016.12

  on the other hand, the α-aryl group is conformationally fixed in a coplanar relationship with the CC double bond; this prevents a direct π charge delocalization from the LiC(α) bond into the adjacent aryl ring with the expected result of Δδ(C-para) ≈ 0 in the absence of electron donor ligands. However, the disolvated dimer of this conformationally flattened α-arylvinyllithium exhibited a Δδ(C-para)

  能量稳定地从Li C（α）键到α-芳基乙烯基锂的芳基π系统Ar C（Li）CH 2的负电荷离域化最有效，且芳基环平面与C C呈正交关系双键平面。该芳基构象仍被α-芳基中的至少一个邻位取代基所偏爱。远程，对位13 C和1 H原子核的锂化NMR位移Δδ=  δ（R–Li）  -δ（RH）似乎由离域π电荷（准苄基锂）控制，通过比较C- para / para来判断-H锂化位移商与苄基锂的商。对于THF中的三溶剂化单体，在两个α-（2-烷基苯基）乙烯基锂上观察到的magnitudeΔδ（C-对位）∣最高，并且随着溶剂化的减少和聚集的增加而降低。另一方面，在3-硫代-1，1-二甲基茚中，α-芳基与CC双键共面地构象固定。这可以防止在没有电子供体配体的情况下，从Li C（α）键直接π电荷离域到相邻的芳基环，而预期结果为Δδ（C- para）≈0。然而，这种构象变平的α-芳基乙烯基锂的溶剂化二聚体表现出